有机化学思想总结(通用13篇)
发布时间:2024-08-24有机化学思想总结(通用13篇)。
有机化学思想总结 · 第1篇
知识目标
1、常识性介绍有机化合物的初步概念及性质上的一些共同特点,能够判断生活中的有机物;了解甲烷的存在和物理性质及其可燃性。
2、了解酒精学名、化学式、物理性质、化学性质及重要应用;分辨甲醇及乙醇性质的异同,认识甲醇的毒性;常识性介绍醋酸。
3、常识性介绍煤和石油既是重要的能源,又是重要的化工原料。
能力目标
1、学生探究甲烷的元素组成化学式的过程中,了解科学发明的过程和方法:发现问题—寻求解决方法—实施方案—结果分析—得出成果,培养学生的实验能力和思维能力。
2、提高学生配平化学方程式的技能。
3、培养学生的自学能力。
情感目标
1、通过古代对天然气、沼气的利用,对学生进行爱国主义教育。联系甲烷燃烧放热,说明甲烷可作重要能源以及对农村发展的重要意义。
2、通过介绍我国在酿酒造醋工艺方面的重大发明和悠久历史,对学生进行爱国主义教育。
3、树立环保意识、能源意识。
教学建议
关于甲烷的教学材料分析:
化学科学的发展,增进了人类对自然的认识,促进了社会的发展。但某些化学现象可能影响人类的生活和社会的可持续发展,因而帮助学生正确认识化学与社会发展的关系是十分重要的。
甲烷是继一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等含碳化合物以后又一种含碳化合物,所不同的是,甲烷属于有机物。有机物知识的增加,是九年义务教育化学教学大纲的一个重要特点。
甲烷作为一种简单的有机物广泛存在于日常生活中,但学生却未必注意到它的存在、它在生活中所起的重大作用,更难与化学联系在一起。因此经过提示,极易激发学生的学习兴趣。同时甲烷的广泛存在,使学生容易收集到相关资料,使自主学习成为可能。
本节教学材料分成“有机化合物”、“甲烷”两部分,甲烷是重点,有机物的应用是选学材料。前一部分着重介绍有机化合物的初步概念。教学材料在列举了一氧化碳、二氧化碳等含碳化合物后,又列举了蔗糖、淀粉、蛋白质等另一类含碳化合物,使学生对这两类含碳化合物有一个初步的了解。接着给后一类有机化合物下了定义。在初中化学里简单介绍一些有机化合物的知识,有利于适应现代生活的需要,为学生参加社会建设和进一步学习打好初步的'化学基础。教学材料第二部分着重介绍了最简单的有机物甲烷,列举了甲烷的自然存在,对于这些内容,只需要学生有个粗略的了解,在教学中不宜引申扩展。教学材料通过甲烷的燃烧实验,引导学生思考甲烷包含哪些元素,进而确定甲烷的化学式,这样有助于辨证唯物论的认识论,而且有益于学生能力的培养。要做甲烷验纯点燃的实验,并联系氢气、一氧化碳也要验纯的知识,说明甲烷在点燃前也要验纯。联系甲烷燃烧放出大量热量来说明甲烷可作为重要能源。
本节教学可采用自学、讨论、实验相结合的教学方法。
关于甲烷的教法建议:
可以通过实验探究甲烷的元素组成,通过甲烷燃烧实验,培养学生的实验能力和思维能力。
引导学生查找有关有机物和甲烷的资料来使学生对有机物有一定的认识,并在查找资料的过程中提高自主学习能力、组织材料、信息加工的能力。
关于煤和石油的教学建议:
本节课是常识性介绍内容。
强调煤和石油是重要的能源,接着又阐述了煤和石油是重要的化工原料。通过教学材料的图片使学生对“煤是工业的粮食”及“石油是工业的血液”形成较为具体的认识。结合实际介绍我国的煤炭工业和石油工业的发展史,对学生进行爱国主义教育。
并教育学生养成节约能源的意识及环境保护意识。
可在课上播放VCD视频“煤的综合利用”、“石油化工产品”等增加直观性,使学生更易于接受。
关于乙醇醋酸的教学建议:
本节教学材料分为乙醇和醋酸两部分,乙醇属于了解内容,甲醇和醋酸属于常识性介绍内容。
乙醇是一种重要的有机物,可以制造醋酸、饮料、染料、香精,还可以做绿色能源——燃料。联系生产和生活实际,让学生充分了解乙醇。对我国的酿酒工艺做介绍,使学生了解我国悠久的酒文化历史。增强学生的自豪感和爱国主义精神。强调甲醇的毒性,并熟练掌握甲醇、乙醇燃烧的化学方程式的配平。
常识性介绍的醋酸是我们日常生活中调料——醋的主要成分,学生对醋酸并不陌生,醋酸是学生在初中阶段接触到的唯一一种有机酸,教学材料介绍了醋酸的物理性质和用途,对醋酸的化学性质只涉及了使指示剂石蕊试液变色,建议议增加课外家庭小实验:醋与苏打或小苏打反应制取二氧化碳。还可用制得的二氧化碳进行灭火实验。
对课后选学内容的学习,因与生活实际联系的较紧密,建议利用课上时间组织学生学习为好。
有机化学思想总结 · 第2篇
根据《关于做好新型冠状病毒感染肺炎疫情防控期间网上教学工作的指导意见》(豫教疫防办【2020】5号)文件精神,要求做好疫情防控期间网上教育教学各项工作,有效实现“延迟开学不停教、不停学”。
鉴于当前的疫情,学校根据老师选择的网上教学平台(蓝墨云班课、腾讯课堂、钉钉、微信、QQ群等交流平台)分类进行多次培训指导。经过近半个月的摸索,我先后通过加入多个班课、团队、各种群学习关于如何在网上进行直播教学的各种方法和技巧,加入数理化钉钉试讲团队与同仁共同学习,并通过创建QQ、微信、钉钉试讲群、进行多次直播试讲、比较各平台优缺点之后,我选用钉钉直播和云班课进行网上教学。我从教20多年以来第一次进行网络直播授课。之前做了大量的准备工作。现将近段时间,对线上教学的情况总结如下。
课前,充分准备,查阅相关资料、认真备好每一节课、书写教案、制作课件;跟以往一样,提前在班课中发布各种教学资源,包括教学课件,导学案,各种活动如头脑风暴,投票/问卷,测试,作业/小组任务,轻直播/讨论等活动,推荐公开课、慕课等网页链接,人民卫生出版社疫情防控期间免费使用电子教材网页链接 ,便于学生自主学习。课前同学们在云班课中签到,签到之后进入有机化学钉钉直播课堂。例如有机化学绪论一章的学习,课前我们做足了功课。一是课前结合疫情的发生,我们以84消毒液与酒精混合能不能使用为例,讲述有机化学知识在日常生活中的应用,现实的例子激发学生的学习兴趣。二是提前在云班课中给学生发布δ键和π键形成的视频动画,把抽象的知识具体化形象化。三是提前把教学课件和导学案发布在云班课中,让学生在学案的导引下,以PPT为辅助提前预习相关内容,为课堂教学奠定坚实基础。
课中,在上课过程中,引导学生。重点听课。及时沟通,做好互动。还以绪论的教学为例,我们在课堂学习中设计大量的教学活动,因为网络授课,交流沟通不如课堂教学方便,所以我们借助蓝墨云平台,提前设计了问卷调查、头脑风暴、课堂测试等活动,建立了轻直播讨论群,提高学生的参与度,便于师生间实时交流沟通。
课后,钉钉直播课堂结束后,学生到云班课中完成老师提前设计好的各个活动内容,需要上传结论的我要求学生在上传的图片上要显示自己的考号,这样可以避免有的同学直接把别人的结论拿来重新上传,(发现有这样的情况),老师为同学们各种答疑解惑,忙的不亦乐乎。同时还要对在线学生人数,学生在线学习的时间进行统计,对于个别学生没有参加听课或上课时间短的学生及时上报学校,努力做到使每个学生都参加听课,并一直在线听课。
新情况新形势对老师是一次挑战。接受新事物,学习新的授课方式,对老师也是一次考验。我们理化团队的老师真是一个善于学习的团队,经过大家的努力。共同学习,很快就掌握了网络直播这种授课的基本方法。然后一步步通过试播引导学生学会聆听,学会学习。学会转变自己的学习方式,从而提高自己的自学的学习能力,更多直播技巧持续学习中。
有机化学思想总结 · 第3篇
在实验过程中,要求学生不能乱倒废液、废渣,将有害气体尽可能作化学处理。对于某些溶剂如乙醇、乙醚等要回收处理后循环利用。对实验中产生的废酸、废碱及其他污染物进行分类回收、处理。另外,实现有机化学实验环境的绿色化还可以通过改进催化剂,不排放或少排放有害物质[6],这样可以对三废进行最大限度地控制。
有机化学思想总结 · 第4篇
浙江大学2006年硕士研究生入学考试传播学试卷
1、由受众接受新闻的意愿谈谈新闻的特性
2、简述弥尔顿、杰斐逊和密尔的出版自由思想 论述
1、在典型报道中,如何将新闻价值与宣传价值相结合
2、论述大众媒介对中国民主政治建设的作用
3、一则材料让你谈感想,关于足球报和中国足协的冲突材料 传播理论
1、谈谈传播学的本土化
2、简述梅罗维茨、麦克卢汉和戈夫曼的理论观点及联系
3、为什么说语言就是我们的历史、文化和精神。论述
1、论经验学派和批判学派的差异
2、传播效果分层理论的观点及其产生的背景 广播电视学
1、广播电视传播符号、传播形式和报纸的主要区别
2、广播电视传播制度的类型有哪些,它们的特点各是什么? 论述
1、结合你熟悉的雅典奥运会体育赛事的电视直播,论述电视新闻传播过程中的主观干预合理不合理?为什么?
2、广播电视新闻中节目品质的提高和商业价值的提高之间主要的矛盾是什么?如何解决? 广告学
1、整合营销传播的核心就是创造“一种声音”吗?
2、罗瑟·瑞夫斯说:“USP是一种表述的哲学,品牌形象是一种感受的哲学”谈谈你的看法 论述
1、《定位》的作者指出“美国近期的广告发生了很多奇怪的事情,广告越来越不赏心悦目了,却越来越有效了”结合中国的脑白金广告谈谈你对上述观点的理解 媒介管理学
1、电视新闻编排中如何对时段进行选择
2、媒介人才资源管理的原则是什么 论述
1、论全球媒介由盛而衰的病征及其医治
2、结合以下材料谈谈张艺谋《英雄》的营销神话运用了哪些媒介营销理论,它们有哪些特点?
新闻业务试题 感谢网友女主播提供
一、简述题
1、什么是跟踪摄影?请以“老师和学生”为题设计一个采访方案。
2、请结合采访实践,谈谈你对“涉浅溪者得龙虾,入深水者得蛟龙”的理解。
3、一架客机在浙江境内坠毁,请分别从都市报记者、新华社驻浙江分社记者和《南方周末》记者角度谈谈各自报道的侧重点并说出原因。
4、请你从经济学角度谈谈媒介公信力。
二、论述题
1、谈隐性采访的利弊。
2、谈读图时代图片传播的特点。
3、谈我国“完全国有,有限商业运作”的管理体制和完全商业运作体制的区别,并结合你对我国新闻媒体的实践谈谈这种体制的利弊和改革途径。
给以下一则消息配评400字
茶农为扩展种植茶叶面积砍伐九溪十八涧的林木
以下任选一个选题写一篇时评600字
1、中国高校管理制度的弊端和大学生诚信问题
2、中国与全球反恐
有机化学思想总结 · 第5篇
全国计算机专业大学排名
1.计算机系统结构排名学科代码:081201
排名校名 等级 二级学科 一级学科 学科门清华大学A++ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 2 华中科技大学A++ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 3 北京大学A+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 4 东北大学A 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 5 西安交通大学A 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 6 复旦大学A 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 7 中国科学技术大学A 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 8 西安电子科技大学A 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 9 电子科技大学B+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 10 吉林大学B+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 11 北京航空航天大学B+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 12 南京大学B+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 13 东南大学B+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 14 重庆大学B+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学 15 武汉大学B+ 081201计算机系统结构 081200计算机科学与技术 08工学
2、计算机软件与理论排名学科代码:081202
排名校名 等级 二级学科 一级学科 学科门北京大学A++ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 2 南京大学A++ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 3 清华大学A++ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 4 武汉大学A+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 5 复旦大学A+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 6 华中科技大学A 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 7 中山大学A 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 8 山东大学A 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 9 北京航空航天大学A 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 10 中国科学技术大学B+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 11 西安交通大学B+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 12 吉林大学B+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 13 东北大学B+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 14 西北大学B+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 15 贵州大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 16 山东科技大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学电子科技大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 18 东南大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 19 四川大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 20 北京理工大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 21 重庆大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 21 大连理工大学B081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 22 北京交通大学B081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 23 北京邮电大学B081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 24 同济大学B 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学 25 上海大学C+ 081202计算机软件与理论 081200计算机科学与技术 08工学
3、计算机应用技术排名学科代码:081203
排名 校名 等级 二级学科 一级学科 学科门清华大学A++ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学2 北京大学A++ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学3 同济大学A++ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学4 东南大学A++ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学5 华南理工大学A++ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学6 西安电子科技大学A+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学7 大连理工大学A+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学8 南京大学A+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学南京理工大学A+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学10 武汉大学A+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学11 东北大学A+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学12 北京邮电大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学13 复旦大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学北京航空航天大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学15 北京理工大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学16 吉林大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学电子科技大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学18 中国科学技术大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学19 北京工业大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学20 南京航空航天大学A 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学21 安徽大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学哈尔滨工程大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学23 四川大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学24 天津大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学25 南开大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学26 北京科技大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学27 中南大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学28 苏州大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学29 重庆大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学30 合肥工业大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学
湖南大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学32 西安交通大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学33 山西大学B+ 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学34 西南交通大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学35 华中科技大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学36 山东大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学37 中山大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学
北京交通大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学39 中国人民大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学40 太原理工大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学41 武汉理工大学B 081203计算机应用技术 081200计算机科学与技术08工学
有机化学思想总结 · 第6篇
【摘要】有机化学是医学院校的基础课程。随着生命科学的迅猛发展,有机化学在生命科学中的作用和所扮演的角色越来越重要。加强有机化学与生命科学的联系以及强化有机化学的实践环节显得愈发重要。本文为调动医学生学习的主动性、积极性和创造性,激发学生的创新思维和创新意识,提高创新能力和实践能力,提出了几点建议,以提高学生的综合能力和适应未来发展的需求。
【关键词】有机化学;生命科学;医学生;科学研究
有机化学作为医学课程的一门基础课,为生物化学、生物学、以及临床诊断学等后续课程提供必要的基础知识[1]。特别是随着生命科学的迅猛发展,有机化学在生命科学中的作用和所扮演的角色越来越重要,这是因为它为生命科学提供了一种能够精确描述及阐明其生命过程和现象的语言——“化学语言”。因而有机化学与生命科学的密切结合也变得愈发重要[2]。目前,生命科学已经发展到一定的高度,科学家发现了人类许多重大疾病的新靶点和受体,例如治疗白血病的靶点CD19和其受体ScFv-CD28,治疗肺癌的靶点Her2/neu和它的受体ScFv-CD3,治疗恶性间叶肿瘤的靶点CSPG4以及治疗乳X癌的靶点erb-B2等。这些重大发现为新型抗肿瘤药物的研发和特异性药物转运体系的构建提供了新的技术支持和思路。药物及其转运体系的研究无疑会促进有机化学的发展。然而,目前医学院校的有机化学教学仍固守传统的教学模式,缺乏生命科学研究前沿的知识介绍和用有机化学知识去探究生命科学问题的实践,不利于学生的培养和发展。本文通过和其他学科老师的交流,再结合自己在教学过程中的体会,尝试对医学院校的有机化学教学改进提出几点思索。
1讲授内容需紧跟时代步伐,引入生命科学研究前沿
有机化学作为一门基础学科,讲授传统知识必不可少。但生命科学的迅速发展对有机化学的要求也必然提高。然而,由于教学内容长期不变,学生们难以接触到生命科学的前沿,不知道有机化学在生命科学中的地位和作用。因此需要给学生及时补充相关前沿进展。我们在讲授烷烃这章时,由于烷烃的特征反应涉及到自由基,我们除了介绍课程规定的自由基的结构和性质外,还补充介绍了人体自由基产生的条件,对机体的损伤,以及与自由基有关的疾病。例如研究表明,自由基的平衡对于维持机体正常的生理状况发挥着重要作用,而体内活性自由基的增多可能与某些疾病的发生有关联。在氧化应激条件下,生命体内一氧化氮自由基(NO)和超氧根阴离子自由基(O2)会结合生成一种具有强氧化、硝化能力的细胞毒性物质——过氧亚硝酸根(ONOO-)。过氧亚硝酸根可氧化细胞膜脂,硝化蛋白质,损伤DNA等生物大分子,影响细胞信号传导通路和能量代谢,导致细胞凋亡,增加罹患癌症风险[3,4]。自由基还可作用于免疫系统,引起淋巴细胞损害,造成人体免疫功能下降,对疾病的抵抗能力下降,导致如红斑狼疮等自身免疫性疾病[5-7]。此外自由基与动脉粥样硬化、心肌缺血再灌注损伤、心律失常等心血管疾病的发生、发展也有着密切关系。例如,自由基能够引发脂质过氧化形成脂质过氧化物(LPO),LPO直接损伤内皮细胞,导致内皮细胞的退行性变化和通透性改变,使脂质颗粒容易沉积,从而加快低密度脂蛋白(LDL)透过内皮间隙,与糖蛋白结合,易于沉积于血管壁。而蓄积于动脉内皮下的LDL是动脉硬化形成的重要因素[8]。再例如,富勒烯作为一类非苯芳香化合物,在医学中用作清除自由基的“海绵”,可有效保护神经侧索硬化症患者的神经元退化,阻止多巴胺-黑质纹状体通路中铁诱导的氧化应激[9]。自由基与许多疾病有重要的关系,因此想研究出治愈这些疾病的药物,这就需要学生在学习有机化学基础理论的基础上,学习相关的前沿生命科学知识,加强各学科间的知识互补。这样使学生理论知识学得更扎实,知识面得到扩展,也让学习变得更为有趣。
2利用教师科研平台,强化理论与实践的结合
有机化学是实践性很强的基础课程,通常开设有机化学实验以配合有机化学理论教学。实验教学的目的是不仅使学生掌握有机合成、鉴定及分析的最基本操作,还起到加深理解和巩固课堂所学到的基本理论。然而,教学时数非常有限,使得学生得到的实践训练屈指可数,远远不能满足未来从事科研的需要。更重要的是,学生没有渠道去理解有机化学在日益飞速发展的生命科学领域所起的重要作用,更不可能从有机化学的角度去解决生命科学领域中的难题。因此,笔者认为让学生在课余时间通过以下几种方式接触导师,走进实验室,走进科研,无论对巩固和拓展有机化学理论和实验教学,还是培养学生独立思考、解决问题的.能力,都是非常必要和重要的[10]。
2.1导师制
指的是刚进大学的大一学生,可根据自己的兴趣选择一位导师,由导师引领学生进入科研的世界。这是由于刚入大学的学生虽然充满着对知识的渴望,但也因知识、经验等的局限缺少目标性和规划性。在这个阶段,导师主要帮助学生查阅和理解文献,让他们了解他们感兴趣研究领域的前沿工作以及解决难题的思路、方法和技术。最后学生通过撰写一篇综述来结束这个阶段。此时的学生具备查阅、撰写综述和文章的能力,为下一阶段的科学研究和撰写科研论文打下了坚实基础。
2.2第二课堂
指的是要求已经具备文献综述能力的学生选择感兴趣的导师,做感兴趣的科学研究。这是因为做过综述的学生思路会变得开阔,会主动寻找自己的研究目标,迫不及待地投入到科研活动中。这个阶段的初期,导师会要求学生重复文献或课题组里前人的课题,使其掌握科学研究所需的基本技能;继续阅读大量相关文献,感知生命科学与有机化学之间的联系,激发他们用学过的有机化学知识,尝试解决研究中遇到的问题。这个阶段过后,导师会设计较为简单的实验内容,培养学生进行独立的科学研究和学习解决遇到问题的思路。
2.3科研创新
指的是学生在掌握了相关知识、技能和科研思路的基础上,通过查阅文献,能相对独立设计课题并提出解决科研问题的新思路,最终推进课题进展并能撰写文章和投稿。这个阶段的终极目标是调动学生学习的主动性、积极性和创造性,激发学生的创新思维和创新意识,掌握思考问题、解决问题的方法,提高创新能力和实践能力。导师制、第二课堂及科研创新拓展了第一课堂的知识。学生不仅能用科学思维的方法去解决有机化学的知识难点,对知识的理解更加透彻,印象也更为深刻,还学到了自己感兴趣的内容,激发了学习热情。此外,通过广泛阅读文献以及系统的科研训练,创新思维能力、细致严谨的科学态度、分析问题和解决问题的能力都得到了极大提高。因此,导师制、第二课堂及科研创新成为有机化学理论教学模式的补充不可或缺。有机化学作为一门基础课程,紧密连接了各个学科,对于医学人才今后的发展十分重要。而站在时代前沿与医学息息相关的教学,不但能使学生了解与生命化学有关的内容,还能激发学生的学习热情,更好地将有机化学与医学专业知识融会贯通。此外,系统的科研实践,在巩固理论知识的同时,锻炼了学生的动手能力,培养了学生的科研素养,为其未来的发展打下坚实的基础。
有机化学思想总结 · 第7篇
一、实验目的
学习重结晶法提纯固态有机物的原理和方法;
掌握抽滤操作方法;
二、实验原理
利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同,而使它们相互分离;
一般过程:
1、选择适宜的溶剂:
①不与被提纯物起化学反应;
②温度高时,化合物在溶剂中的溶解度大,室温或低温时溶解度很小;而杂质的.溶解度应该非常大或非常小;
③溶剂沸点较低,易挥发,易与被提纯物分离;
④价格便宜,毒性小,回收容易,操作安全;
2、将粗产品溶于适宜的热溶剂中,制成饱和溶液:如溶质过多则会成过饱和溶液,会有结晶出现;如溶剂过多则会成不饱和溶液,会要蒸发掉一部分溶剂;
3、趁热过滤除去不溶性杂质,如溶液颜色深,则应先用活性炭脱色,再进行过滤;
4、冷却溶液或蒸发溶液,使之慢慢析出结晶,而杂质留在母液中或杂质析出,而提纯的化合物则留在溶液中;
5、过滤:分离出结晶和杂质;
6、洗涤:除去附着在晶体表面的母液;
7、干燥结晶:若产品不吸水,可以放在空气中使溶剂自然挥发;不容易挥发的溶剂,可根据产品的性质采用红外灯烘干或真空恒温干燥器干燥,特别是在制备标准样品和分析样品以及产品易吸水时,需将产品放入真空恒温干燥器中干燥;
三、主要试剂及物理性质
乙酰苯胺(含杂质):灰白色晶体,微溶于冷水,溶于热水;
水:无色液体,常用于作为溶剂;
活性炭:黑色粉末,有吸附作用,可用于脱色;
四、试剂用量规格
含杂质的乙酰苯胺:2、01g;
水:不定量;
活性炭:0、05g;
六、实验步骤及现象
七、实验结果
m乙酰苯胺=2、01g
m表面皿=33、30g
m表面皿+晶体=34、35g
△m=34、35—33、30g=1、05g
W%=1、05/2、01*100≈52、24%
八、实验讨论
1、水不可太多,否则得率偏低;
2、吸滤瓶要洗干净;
3、活性炭吸附能力很强,不用加很多;
4、洗涤过程搅拌不要太用力,否则滤纸会破;
5、冷却要彻底,否则产品损失会很大;
6、热过滤前,布氏漏斗、吸滤瓶要用热水先预热过;
7、当采用有机物来作为溶剂时,不能用烧杯,而要采用锥形瓶,并且要拿到通风橱中进行试验;
有机化学思想总结 · 第8篇
②醇解 酰氯,酸酐和酯的醇解都生成酯,酯与醇作用生成原酸酯或酯.
①酰氯:羧酸与无机酰氯作用;②酸酐:酰氯与羧酸盐作用;③酯:直接酯化: ④酰胺:羧酸的铵盐去水或酯的氨解;⑤腈:酰胺去水或卤代烃与氰化钠作用.
①与碱的反应,产物与卤素和羧基的相对位置有关.
①酸性和金属离子形成盐,还原解毒剂;②氧化反应,二硫化物,磺酸;③和烯键及炔键的加成反应.
磺酸基的引入和被取代在合成上应用了解磺胺药物一般制备方法.
磷Ylide的制备及Wittig反应在合成中的应用.
呋喃,噻吩,吡咯的结构和芳香性.
离域能(kJ/mol—1) 150.6,121.3,87.6,66.9
①亲电取代:卤代,硝化,磺化,乙酰化;②呋喃易发生;Diels-Alder反应;③吡咯的弱碱性;④吡啶的碱性;⑤吡啶的氧化,还原性质;⑥Fischer吲哚合成法和Skraup喹啉合成法.
①Fischer构型式的写法:羰基必须写在上端;②构型:编号最大手性碳原子上OH在竖线右边为D-型,在左边为L-型;③Haworth式:己醛糖的Haworth式中C1上的OH与C5上的CH2OH在环同一边为位异构体.
天然的-氨基酸,只有R取代基的差别.
②等电点:等电点时氨基酸以两性离子存在,氨基酸溶解度最小;③氨基酸-茚三酮的显色的反应;④Sanger试剂及应用;⑤氨基酸的制备:a. -卤代酸的氨解,b. 醛和酮与氨,氢氰酸加成物水解,c. 二丙酸酯合成法;⑥多肽的合成方法.
①掌握萜类化合物的基本结构:碳骨架由异戊二烯单位组成的;会划分萜类化合物中的异戊二烯单位.
②掌握一些重要的萜类天然产物常规性质:如法尼醇;牛儿酮;栊牛儿奥;山道年;维生素A;叶绿醇;角鲨烯.-胡萝卜素.
③了解甾体化合物的四环结构和命名.
④了解萜类和甾体化合物的生物合成.
有机化学思想总结 · 第9篇
(一)基础有机化学教学大纲
学时分配(按90学时制定,其中2学时机动。): 第1章
绪论(1学时)
第2章
有机化合物的分类 表示方法 命名(4学时)第3章
立体化学(4学时)
第4章
烷烃 自由基取代反应(3学时)
第5章
紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱(4学时)
第6章
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应(4学时)第7章
卤代烃
有机金属化合物(2学时)
第8章
烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成(6学时)第9章
炔烃(2学时)第10章
醇和醚(5学时)
第11章
苯和芳香烃、芳香亲电取代反应(6学时)第12章
醛和酮
亲核加成共轭加成(6学时)第13章
羧酸(3学时)
第14章
羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应(5学时)第15章
碳负离子 缩合反应(5学时)第16章
周环反应(4学时)第17章
胺(4学时)
第18章
含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应(4学时)第19章
酚和醌(5学时)第20章
杂环化合物(3学时)第21章
单糖、寡糖和多糖(4学时)
第22章
氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸(3学时)第23章
萜类化合物、甾族化合物和生物碱(1学时)第24章
有机合成基础(分散在各章)第25章
新型有机合成方法(阅读材料)
第26章
有机材料、合成高分子和超分子(阅读材料)第27章
期刊、文献和网络检索(阅读材料)
教学计划
只列各章的主题、内容提纲和教学要求。详细内容和知识点参见教材中各章的指导提纲。
第1章
绪论(1学时)
本章主题
有机化学的昨天、今天和明天
内容和教学要求:有机化学和有机化合物的定义;有机化合物的特性;有机结构理论的基本要点;有机化学的历史及近代有机化学的研究方向。
注:“1.3化学键、1.4酸碱的概念”请学生自己阅读教材。
第2章
有机化合物的分类 表示方法 命名(4学时)
本章主题1 有机化合物的分类
内容和教学要求:有机化合物按碳架分类;有机化合物按官能团分类。本章主题2 有机化合物的表达方式
内容和教学要求:有机化合物构造式的表达方式;有机化合物立体结构的表达方式。本章主题3 有机化合物的同分异构
内容和教学要求:同分异构现象的概念;各类同分异构体的定义及实例说明;各类同分异构体的互相关系。
本章主题4 有机化合物的命名
内容和教学要求:一级、二级、三级、四级碳原子;一级、二级、三级氢原子; IUPAC、CCS命名法的基本要点;有机化合物名称的基本格式;各类有机物、烷基、亚基、烯基、炔基英文名称的特征词尾;常见官能团的词头、词尾名称;在普通命名法中各种词头的含义;最低系列原则;顺序规则的基本内容;手性;手性碳原子;确定R、S构型、Z、E构型、顺、反构型的原则;普通命名法的基本内容。
第3章
立体化学(4学时)
本章主题1 立体化学
内容和教学要求:立体化学的定义、动态立体化学和静态立体化学的任务。本章主题2 轨道杂化与碳原子价键的方向性和有机分子立体形象的关系 内容和教学要求:sp3杂化、sp2杂化、sp杂化的含义;σ键和π键的定义和特点;有机分子的立体形象。
本章主题3 构象、构象异构体和构象分析
内容和教学要求:构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识;链型化合物的构象:乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象;链型构象的表示方法(锯架式、伞式、Newman投影式);环型化合物的构象:环己烷的椅型构象(直立键、平伏键、椅型、半椅型);环己烷的船型构象(船型、扭船型、能量差);构象转换体,取代环己烷的构象(一取代、二取代、a键与e键取代基的能量差); 环丁烷、环戊烷的构象;十氢化萘的顺式构象和反式构象(顺与反十氢化萘能量差的计算)。
本章主题4 构型 旋光异构体
内容和教学要求:旋光性与分子结构的对称因素;手性、手性分子、手性中心、手性轴、手性面;平面偏振光,旋光度,比旋光度,分子比旋光度;旋光异构体的表达方式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式;构型标记法;相对构型、D−L构型标记法、绝对构型、R−S构型标记法;与旋光异构体相关的慨念:对映体与非对映体、内消旋体、苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋混合物、外消旋固体溶液;原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子;手性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体(积二烯、螺环、联苯类);含手性面化合物的立体异构体(螺旋烃)。
本章主题5 外消旋体的拆分(简单介绍)
内容和教学要求:机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。本章主题6 不对称合成(简单介绍)
内容和教学要求:不对称合成;立体选择性反应、e.e.值;立体专一性反应。
第4章
烷烃 自由基取代反应(3学时)
本章主题1 烷烃的定义及分类
内容和教学要求:烷烃的定义、分类(烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环烷烃、桥环烷烃)及结构特征。
本章主题2 烷烃的物理性质
内容和教学要求:沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义,烷烃的物理性质及其变化规律;相似者相溶的原则。
本章主题3 有机反应
内容和教学要求:有机反应的分类方式及各类反应的名称;自由基反应、均裂、键解离能、自由基;离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反应、亲电试剂、亲核试剂;协同反应、环状过渡态、基元反应等;有机反应机理的定义及表达;反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论,过渡态理论和哈蒙特假设、活化能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。
本章主题4 自由基反应
内容和教学要求:碳自由基的定义和结构,键解离能和自由基稳定性的关系,碳自由基稳定性的排列顺序;自由基反应的共性、自由基反应的机理、自由基反应三个阶段的特征等。
本章主题5 烷烃的卤化反应
内容和教学要求:烷烃卤化反应的定义、反应式、反应机理及表达、反应势能图的绘制及分析、卤化反应的分类及活性比较、反应体系的能量变化、反应选择性的分析。
注:烷烃的其它化学性质如:热裂、自动氧化、硝化、磺化、氯磺化等自学,环烷烃的自由基取代反应及小环化合物的开环反应,两种反应与环烷烃结构及反应条件的关系组织学生讨论。与工业生产相关的知识(如石油工业和烷烃的来源)和术语(如辛烷值等)学生自己阅读。
第5章
紫外光谱、红外光谱、核磁共振和质谱(4学时)
本章主题1 紫外光谱
内容和教学要求:紫外光谱的基本原理及相关概念:各类电子跃迁、生色基、助色基、增色效应、减色效应、蓝移和红移等;紫外光谱图;max与化学结构的关系(伍德沃德和费塞尔规则)。
本章主题2 红外光谱
内容和教学要求:红外光谱的基本原理及相关概念:振动自由度、伸缩振动、变形振动、吸光度、吸收系数、透射比、官能团区、指纹区;影响化学键和基团特征频率的 因素;重要官能团的红外特征吸收峰的位置;图谱的解析。
本章主题3 核磁共振
内容和教学要求:核磁共振的基本原理及相关概念:质子核磁共振、13C核磁共振、各种屏蔽效应、各向异性效应、化学位移、偶合、偶合常数、非对映异位质子、对映异位质子、等位质子、化学等价、化学位移等价等;在核磁共振谱中,1H和13C的化学位移;偶合裂分规律;图谱的解析。
本章主题4 质谱
内容和教学要求:质谱的基本原理及相关概念:快原子轰击、分子离子、分子离子峰、同位素离子、多电荷离子、碎片离子、亚稳离子;麦克拉夫梯重排;相对丰度等;质谱的裂解规律。
第6章
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
-消除反应(4学时)
本章主题1 有机化学中的电子效应
内容和教学要求:诱导效应的定义和特点、吸电子基团、给电子基团;共轭效应的定义和特点、离域体系;超共轭效应;场效应。
本章主题2 碳正离子
内容和教学要求:一级碳正离子、二级碳正离子、三级碳正离子;解离能,电离能;桥头碳正离子、刚性结构。碳正离子的稳定性和影响碳正离子稳定性的因素。
本章主题3 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
内容和教学要求:亲核取代反应的定义;底物、中心碳原子、亲核试剂、离去基团; 亲核取代反应的机理和特点:SN1反应的定义、机理、立体化学、特点及应用;溶剂解反应,温斯坦离子对机理;瓦格奈尔-梅尔外因重排的机理、构型保持,构型翻转;SN2反应的定义、机理、立体化学、瓦尔登转换;分子内的SN2反应;影响亲核取代反应的因素:反应物结构与反应机理关系的分析、溶剂对反应机理影响的分析、离去基团离去能力对反应机理影响的分析、试剂亲核性大小对反应机理影响的分析。
本章主题4 β-消除反应
内容和教学要求:消除反应的定义,β-消除反应的机理:E1反应、E2反应、Elcb反应、区域选择性、立体选择性、重排反应、扎依切夫规则、扎依切夫产物、顺式消除、反式消除。
本章主题5 SN1、SN2、E1、E2四种反应机理共存和竞争的分析 内容和教学要求:用表格形式总结;实例分析。
第7章
卤代烃
有机金属化合物(2学时)
本章主题1 卤代烃的分类和各类卤代烃的结构特点
内容和教学要求:脂肪族卤代烃、芳香卤代烃;饱和卤代烃、不饱和卤代烃;一级、二级和三级卤代烃;乙烯型卤代烃、苯型卤代烃、烯丙型卤代烃、苯甲型卤代烃;偕二卤代烃、邻二卤代烃、卤仿;碳卤键的结构特点;卤代烃的构象特点。
本章主题2 卤代烃的物理性质 内容和教学要求:卤代烃物理性质的一般规律,卤代烃的结构对其物理性质的影响,可极化性的概念及影响可极化性的因素。
本章主题3 有机金属化合物
内容和教学要求:有机金属化合物的命名、结构特点(硼烷的三中心两电子键)、格氏试剂和有机锂试剂的制备和性质。
本章主题4 卤代烃在有机合成中的应用
内容和教学要求:卤代烃在有机合成中的作用:卤代烃经亲核取代反应制备各类官能团化合物如新的卤代烃、炔、醇、醚、腈、酯、胺或铵盐,硝基化合物、叠氮化合物等;卤代烃经消除反应制备烯和炔、卤代烃经与金属有机化合物的偶联反应制备高级烃类化合物、卤代烷经还原生成烃等(总结和实例分析)。
注:卤代烃的鉴别:用AgNO3溶液鉴别1°、2°、3°RX,鉴别RI、RBr、RCl请同学自学。
第8章
烯烃 亲电加成 自由基加成 共轭加成(6学时)
本章主题1 烯烃的分类和各类烯烃的结构特征
内容和教学要求:烯烃、单烯烃、二烯烃(累积二烯烃、共轭二烯烃;孤立二烯烃)、多烯烃和共轭烯烃;烯烃的官能团;单烯烃和共轭烯烃的结构特征;顺、反异构体、Z构型、E构型。
本章主题2 烯烃的物理性质
内容和教学要求:单烯烃物理性质的一般规律,共轭烯烃物理性质的特点。
本章主题3 烯烃的加成反应
内容和教学要求:(1)烯烃的亲电加成:与卤素、氢卤酸、硫酸、水、有机酸、醇、酚、次卤酸的加成;亲电加成的反应机理:环正离子中间体机理,碳正离子中间体机理,离子对中间体机理,三中心过渡态机理;亲电加成的立体化学:反式加成,顺式加成;立体专一性反应,立体选择性反应;构象最小改变原理;亲电加成的区域选择性,马尔可夫规则(简称马氏规则)。(2)烯烃的自由基加成反应:过氧化效应(或卡拉施效应);反马氏规则;(3)共轭双烯的1,4-加成(4)Diels-Aider反应: S-顺式构象,S-反式构象,内型产物,外型产物,次级轨道作用。
本章主题4 烯烃的还原反应
内容和教学要求:催化氢化:异相催化氢化、均相催化氢化;烯烃的硼氢化-还原反应。
本章主题5 烯烃的氧化
内容和教学要求:烯烃被高锰酸钾或四氧化锇氧化;烯烃的臭氧化-分解反应;烯烃的硼氧化-氧化反应,四中心过渡态机理;烯烃的环氧化反应。
本章主题6 烯烃的自由基取代反应 内容和教学要求:烯烃的α-卤代。
本章主题7 卡宾
内容和教学要求:卡宾的结构:单线态、三线态;类卡宾;卡宾的制备,卡宾与碳碳双键的加成反应。本章主题8 共振论
内容和教学要求:共振论的基本思想、写共振极限式的原则要求、共振极限结构稳定性的判别。
本章主题9 分子轨道理论,休克尔分子轨道法
内容和教学要求:分子轨道理论的基本思想,直链共轭多烯分子轨道的特征及相关术语,如:成键轨道,反键轨道,非键轨道,定域轨道,离域轨道,离域能,节面;分子轨道的对称性,镜面,二重旋转轴等。
本章主题10 烯烃结构鉴别和结构测定方法
内容和教学要求:用溴的四氯化碳溶液鉴别烯烃,用高锰酸钾溶液鉴别和测定烯烃的结构,用臭氧化-分解反应测定烯烃的结构。
注:烯烃的聚合、橡胶和烯烃的制备请同学自学。
第9章
炔烃(2学时)本章主题1 炔烃的结构和性质
内容和教学要求:烷、烯、炔的结构差异及对性质的影响。本章主题2 炔烃化学性质
内容和教学要求:炔烃化学性质的一览表;烯烃和炔烃化学性质的对比分析。本章主题3 炔烃的鉴别和结构测定
内容和教学要求:用银氨溶液鉴别及提纯末端炔烃;用铜氨溶液鉴别及提纯末端炔烃;用高锰酸钾溶液鉴别炔烃;用臭氧化-分解反应测定炔烃的结构。
本章主题4 炔烃的制备
内容和教学要求:用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备炔烃;通过偶联反应或氧化偶联反应制备高级炔烃。
第10章
醇和醚(5学时)
本章主题1 醇的结构和性质
内容和教学要求:醇的结构特点;醇的结构对醇的物理性质的影响;醇的结构对醇的化学性质的影响。
本章主题2 醇的酸碱性
内容和教学要求:电子效应和空间效应对醇酸碱性的影响;醇羟基中氢的反应。本章主题3 醇和无机酸及无机酰卤的反应
内容和教学要求:醇与硝酸的反应和反应机理;醇与硫酸的反应和反应机理;醇与盐酸的反应和反应机理;醇与无机酰卤的反应和反应机理。
本章主题4 醇的氧化和脱氢
内容和教学要求:氧化反应的概述;一般的氧化反应;特殊的氧化反应;醇的脱氢反应。
本章主题5 多元醇的特殊反应
内容和教学要求:邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化;频哪醇重排。本章主题6 醇的制备及醇在有机合成中的应用 内容和教学要求:醇制备方法的归纳总结;用格氏试剂、有机锂试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制醇的方法总结;醇在有机合成中的应用。
本章主题7 醚的结构和性质
内容和教学要求:醚的结构特点;醚的结构对醚的化学性质的影响;醚的自动氧化;醚形成钅羊盐;醚的碳氧键断裂反应。
本章主题8 1,2-环氧化合物的开环反应
内容和教学要求:1,2-环氧化合物酸性开环的反应机理;1,2-环氧化合物碱性开环的反应机理;开环反应的应用。
本章主题9 醚的制备
内容和教学要求:威廉森合成法;醇分子间失水;烯烃的烷氧汞化-去汞还原法;三种方法的对比总结。
本章主题10 相转移催化剂
内容和教学要求:相转移催化剂的结构特点;相转移催化原理;相转移催化剂在有机合成中的应用。
第11章
苯和芳香烃、芳香亲电取代反应(6学时)
本章主题1 芳香烃的结构和性质
内容和教学要求:苯的结构特性和苯的表达方式;芳香性;分子轨道模型、共振论介绍、自旋偶合价键理论;多苯代脂烃、联苯类化合物和稠环芳烃的结构特性;芳香烃的加成反应、还原反应和氧化反应。
本章主题2 芳环上的亲电取代反应
内容和教学要求:苯亲电取代反应的一般式、反应机理、反应势能图;取代基的定位效应理论;多元亲电取代的经验规律;芳香亲电取代反应的类别:硝化反应、卤化反应(注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别)、磺化反应、傅-克反应、加特曼—科赫反应、氯甲基化反应。
本章主题3 非苯芳香体系
内容和教学要求:休克尔规则;应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。注;芳烃的来源(煤焦油、石油芳构化)和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。
第12章
醛和酮
亲核加成共轭加成(6学时)
本章主题1 醛酮的结构和性质
内容和教学要求:醛酮的结构特征和反应性分析;醛酮的构象。本章主题2 羰基的亲核加成
内容和教学要求:羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性,亲核加成的类别:与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成;手性诱导作用、克莱姆规则
一、克莱姆规则二。
本章主题3 共轭不饱和醛、酮的加成反应
内容和教学要求:α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律,1,4−共轭加成的反应 机理和反应的立体选择性,麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及其在合成中的应用;
本章主题4 醛、酮的还原
内容和教学要求:将羰基还原成亚甲基的三种方法:克莱门森还原法、乌尔夫−凯惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法;将羰基还原成CHOH的几种方法及这些方法的反应条件和立体选择性的特点:催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原,麦尔外因−彭杜尔夫还原;这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还原在反应条件,反应机理和反应产物等方面的区别,各种还原方法应用于α,β−不饱和醛酮时的反应规律和反应选择性。
本章主题5 卤仿反应
内容和教学要求:醛酮α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理,这两种催化反应在催化剂用量,反应的区域选择性及反应进程控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机理及应用.。
本章主题6 重排反应
内容和教学要求:贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用;二苯乙醇酸重排的定义,反应式、反应机理和应用;异丙苯氧化重排的定义、反应式、反应机理和应用;拜尔—魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体选择性及在合成中的应用。
本章主题7 叶立德
内容和教学要求:叶立德、叶立德的结构特征;魏悌息试剂、魏悌息—霍纳尔试剂、魏悌息反应和魏悌息—霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用,硫叶立德;硫叶立德在合成上的应用。
本章主题8 醛酮的氧化
内容和教学要求:醛的氧化:一般性氧化、自氧化反应的定义和反应机理、康尼查罗反应的定义、反应式、反应机理及应用;酮的氧化:一般性氧化、拜尔—魏立格氧化重排。
本章主题9 醛酮的制备(自学)
内容和教学要求:重要合成方法:甲醛、乙醛、丙酮、环己酮的重要工业生产;醛酮的实验室制备方法:芳烃的氧化、二卤代烃的水解、醇的氧化、酰卤的还原、腈的还原水解。
本章主题10 醛酮的鉴别
内容和教学要求:利用醛酮与氨衍生物的反应提纯和鉴定醛酮;利用卤仿反应鉴别甲基酮;利用土伦试剂鉴别醛和酮;利用菲林试剂鉴别醛和酮。
第13章
羧酸(3学时)
本章主题1 羧酸的结构和性质
内容和教学要求:羧酸的结构对羧酸物理性质的影响;羧酸和羧酸盐的结构特点的 8 区别;羧酸的结构特点和反应性分析;羧酸具有酸性的原因、羧酸酸性的强弱及影响酸性强弱的各种因素;羧酸的成盐反应,羧酸与重氮盐的反应;赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应及反应机理;羧酸与格氏试剂或有机锂试剂的反应及反应机理,羧酸被LiAlH4或B2H6还原及反应机理。
本章主题2 酯化反应
内容和教学要求:酯化反应的定义;酯化反应的三种反应机理;分子内酯化和分子间酯化。
本章主题3 脱羧反应
内容和教学要求:羧酸脱羧反应的定义,脱羧反应的环状过渡态机理,脱羧反应的负离子机理,脱羧反应的自由基机理,柯尔伯反应,汉斯狄克反应,克利斯脱反应,柯齐反应;二元羧酸的脱羧反应及规律。布朗克规则。
本章主题4 羧酸的制备
内容和教学要求:羧酸制备方法的归纳总结:烯、炔、芳烃、醇、醛、酮氧化制羧酸;羧酸衍生物、腈水解制羧酸;格氏试剂或有机锂试剂与二氧化碳反应制羧酸;羧酸的工业生产;尼龙66和尼龙1010的合成。
本章主题5 羧酸的分离和提纯
内容和教学要求:利用羧酸及其盐的酸碱性和溶解性分离提纯羧酸。专题讨论:卤代酸、羟基酸的合成和反应(学生自己完成)
第14章
羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应(5学时)
本章主题1 羧酸衍生物的结构和性质
内容和教学要求:羧酸衍生物物理性质的一般规律,氢键对物理性质的影响;羧酸衍生物的结构共性及差异,结构和化学性质关系的分析。
本章主题2 酰基碳上的亲核取代反应
内容和教学要求:酰基碳上亲核取代反应的一般表达式,酸性催化反应机理和碱性催化反应机理,结构对反应的影响、羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序及各类羧酸衍生物水解、醇解、氨(胺)解的反应条件;水解反应、皂化反应、醇解反应、酯交换反应、氨(胺)解反应的定义和机理。
本章主题3 羧酸衍生物与有机金属化合物反应(出自学提纲,学生自己总结)内容和教学要求:羧酸衍生物与有机金属化合物反应的机理、条件、活性比较和适用范围。
本章主题4 羧酸衍生物的各种还原反应
内容和教学要求:羧酸衍生物各种还原反应的总结,鲍维特-勃朗克还原反应的定义和反应机理。
本章主题5 烯酮
内容和教学要求:烯酮的定义、结构特点、制备及反应。-丙内脂的结构特点和反应。
本章主题6 瑞佛马斯基反应
内容和教学要求:瑞佛马斯基反应的定义、反应式和反应机理。本章主题7 酯热裂
内容和教学要求:酯热裂和黄原酸酯热裂的定义、反应式、反应机理、反应的立体选择性及区域选择性。
本章主题7 羧酸衍生物的制备(出自学提纲,学生自己总结)
内容和教学要求:羧酸及羧酸衍生物的互相转换关系;酰卤的制备;酸酐制备方法的归纳;酰胺制备方法的归纳;酯制备方法的归纳;腈制备方法的归纳。
注:碳酸及碳酸的衍生物(学生自己阅读)。
第15章
碳负离子 缩合反应(5学时)
本章主题1 -氢的酸性和羰基活性的分析
内容和教学要求:氢碳酸的概念和其酸性强弱的表示;酸性强弱的测定以及影响酸性强弱的各种因素;羰基化合物活性强弱的分析和排序。
本章主题2 烯醇负离子
内容和教学要求:酮式和烯醇式的概念、互变异构及它们稳定性的分析;烯醇负离子的形成、共振式和离域式、烯醇的双位反应性能;羰基化合物烯醇化的反应机理,不对称酮动力学控制的烯醇化反应和热力学控制的烯醇化反应。
本章主题3 羟醛缩合反应
内容和教学要求:羟醛缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类,醛自身缩合和酮自身缩合的区别,交叉羟醛缩合反应中反应方向的控制,定向羟醛缩合反应中,反应方向和反应区域性选择的控制。
本章主题4 酯缩合
内容和教学要求:酯缩合反应的定义、反应式、反应机理和分类,在酯缩合反应中,碱性缩合剂和溶剂的选择,在混合酯缩合、酮酯缩合中,反应方向和反应区域选择性的控制;醛、酮、酯的烃基化、酰基化反应。烯胺的结构、烯胺的双位反应性能;插烯系规则。
本章主题5 -二羰基化合物在有机合成中的应用
内容和教学要求:乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成;-二羰基化合物烃基化、酰基化反应的特点及对反应条件的要求,不对称酮和-二羰基化合物在烃基化、酰基化反应中的区域选择性;酮式分解和酸式分解的概念;-二羰基化合物在有机合成中的应用。
本章主题6 其它缩合反应
内容和教学要求:曼尼希反应的定义、反应式、反应机理和反应的区域选择性;鲁宾逊增环反应的定义和反应式;蒲尔金反应的定义和反应式;脑文格反应的定义、反应式和反应机理;达参反应的定义、反应式和反应机理;安息香缩合反应的定义、反应式和反应机理,极性翻转的概念。各类缩合反应在有机合成中的应用。
第16章
周环反应(4学时)
本章主题1 分子轨道对称守恒原理
内容和教学要求:周环反应的定义和慨况简介,协同反应的定义,环状过渡态;分 子轨道对称守恒原理简介;前线轨道理论的概念和中心思想;前线轨道,前线电子,最高占有轨道,最低未占轨道,单占轨道;基态,激发态;直链共轭多烯分子轨道的一些特点。
本章主题2 电环化反应
内容和教学要求:电环化反应的定义、立体化学表示方法、反应机理和立体选择规则;同位相重叠,异位相重叠,对称性允许,对称性禁阻,顺旋,对旋;电环化反应的实例分析。
本章主题3 环加成反应
内容和教学要求:环加成反应的定义、分类、立体化学表示方法、反应机理和立体化学选择规则;同面,异面;双烯体,亲双烯体,正常的D-A反应,反常的D-A反应,中间的D-A反应;偶极共振式,1,3-偶极体,亲偶极体,1,3-偶极环加成反应的定义、分类、反应机理;HOMO控制的1,3-偶极环加成反应,LUMO控制的1,3-偶极环加成反应。HOMO-LUMO控制的1,3-偶极环加成反应;环加成反应的实例分析。
本章主题4 -迁移反应
内容和教学要求:σ-迁移反应的定义、命名、立体化学表示方法,反应机理和立体选择规则;奇碳共轭体系自由基的非键轨道的特点;-迁移反应的实例分析。
注:能级相关理论,芳香过渡态理论(不要求,学生选学)。
第17章
胺(4学时)
本章主题1 胺 四级铵盐 四级铵碱 氧化胺
内容和教学要求:胺的定义、分类、结构特点和表示方式;氢键对胺物理性质的影响;四级铵盐的定义、结构和表示方式;四级铵碱的定义、结构和表示方式;氧化胺的定义、结构和表示方式。
本章主题2 胺的碱性
内容和教学要求:胺碱性强弱的表示和影响碱性强弱的因素;胺的成盐反应。本章主题3 相转移催化剂(参见第十章主题10)本章主题4 霍夫曼消除和科普消除
内容和教学要求:霍夫曼消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性;氧化胺的制备和科普消除反应的定义、反应机理、反应的区域选择性和立体选择性;总结和分析各种消除反应机理的特点。
本章主题5 胺的鉴别
内容和教学要求:利用兴斯堡反应鉴别一级、二级和三级胺(反应式和实验现象);利用胺和亚硝酸的反应鉴别一级、二级和三级胺(反应式和实验现象)。
本章主题6 重氮甲烷
内容和教学要求:重氮甲烷的结构和制备;重氮甲烷与酸性物质、醛、酮和羧酸衍生物的反应。
本章主题7 胺的制备
内容和教学要求:氨和胺的烷基化;盖布瑞尔合成法;用醇制备;硝基化合物的还原;腈、酰胺、肟的还原;醛、酮的还原胺化及反应机理、刘卡特反应及反应机理、埃斯韦勒—克拉克反应;从羧酸及其衍生物制备:霍夫曼重排、克尔提斯反应和施密特反应的定义、反应机理和规律。
第18章
含氮芳香化合物 芳香亲核取代反应(4学时)
本章主题1 芳香硝基化合物
内容和教学要求:芳香硝基化合物的结构;芳香硝基化合物的重要化学性质:还原反应、苯环上的亲核取代反应(SN2Ar)。
本章主题2 芳香胺的特性
内容和教学要求:芳香胺的氧化;芳香胺芳环上的亲电取代反应(卤化、磺化、硝化、酰化、威尔斯麦尔反应);联苯胺重排。
本章主题3 重氮化反应及重氮盐在有机合成中的应用
内容和教学要求:芳香胺的重氮化反应;重氮盐的水解;席曼反应;桑德迈耳反应和咖特曼反应;芳香化合物的芳基化(刚穆伯—巴赫曼反应,普塑尔反应,麦尔外因反应);重氮盐的还原(去氨基还原,形成肼);偶联反应(与酚偶联、与芳胺偶联);上述反应的反应机理。
本章主题4 苯炔
内容和教学要求:苯炔的结构和制备;苯炔的反应:亲核加成、亲电加成和环成加;芳香亲核取代的苯炔中间体机理。
第19章
酚和醌(5学时)
本章主题1 酚的结构和物理性质
内容和教学要求:酚的定义、结构特点,酚的互变异构体;氢键对酚物理性质的影响;对亚硝基苯酚的结构和互变异构体。
本章主题2 酚羟基上的反应和酚醚、酚酯的反应
内容和教学要求:酚的酸性和苯环上的取代基对酚酸性的影响;酚的成醚反应;克莱森重排反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性;芳香醚的分解反应;芳香醚伯奇还原的定义、反应式、反应机理;酚的成酯反应;弗里斯重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性和立体选择性。
本章主题3 酚芳环上的亲电取代反应
内容和教学要求:酚芳环的亲电取代反应的定义、反应式和反应机理:硝化反应、卤化反应、磺化反应、傅-克反应和亚硝基化反应;瑞穆尔—悌曼反应的定义、反应式、反应机理;柯尔伯—施密特反应的定义、反应式、反应机理和区域选择性。
本章主题4 苯酚的缩合反应
内容和教学要求:苯酚和甲醛在酸性条件或碱性条件下缩合的反应机理;苯酚和甲醛缩合反应的应用。
本章主题5 布赫尔反应
内容和教学要求:布赫尔反应的定义、反应式、反应机理和应用。本章主题6 间苯二酚和间苯三酚的特性反应
内容和教学要求:间苯二酚的双烯醇和双酮的互变异构;间苯二酚的双烯醇和双酮异构体的反应;间苯三酚的互变异构及其烯醇式和酮式异构体的反应。
本章主题7 酚的制备
内容和教学要求:芳香磺酸的碱融熔法;卤代苯的水解;异丙苯法;重氮盐法。本章主题8 酚的鉴别
内容和教学要求:利用酚的酸性提纯和鉴别酚;利用FeCl3试验鉴别酚;利用酚的溴化反应鉴别酚;利用苦味酸鉴别有机碱、鉴别芳香烃。
本章主题9 醌
内容和教学要求:醌的命名、定义、分类和结构特点;用氧化法制备醌;醌的反应: 对苯醌羰基的亲核加成、碳碳双键的亲电加成、1,4-加成和环加成反应;对苯醌的还原反应;醌的取代反应;强氧化剂DDQ的合成。
第20章
杂环化合物(3学时)
本章主题1 杂环化合物的分类、命名、结构和物性
内容和教学要求:杂环化合物的分类:脂杂环化合物、芳杂环化合物、单杂环化合物、稠杂环化合物;基本杂环母核的名称(音译名和IUPAC的置换命名法)、编号、结构特征及物理性质的共性。
本章主题2 吡咯的结构、性质和制备
内容和教学要求:吡咯的结构和分子轨道图;结构对物理性质的影响;吡咯的质 子化反应;吡咯的芳香亲电取代反应:反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述(在以前学习的基础上完成)、杂原子及取代基的定位效应及分析;吡咯的催化氢化反应;吡咯的双烯加成反应。
本章主题3 吡啶的结构、性质和制备
内容和教学要求:吡啶的结构和分子轨道图;结构对物理性质的影响;吡啶的碱性及氮原子的成盐反应;吡啶的芳香亲电取代反应:反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述(在以前学习的基础上完成)、杂原子及取代基的定位效应及分析;吡啶的芳香亲核取代反应:反应活性的分析、反应类别和反应试剂的选择、反应机理和反应势能图的表述(在以前学习的基础上完成)、杂原子及取代基的定位效应;吡啶N氧化物的形成、反应及规律;吡啶的氧化反应和还原反应;吡啶侧链氢的反应。
本章主题4 咪唑的结构和性质
内容和教学要求:(按主题2和主题3的分析方法,学生自己完成)。本章主题5 嘧啶的结构和性质
内容和教学要求:(按主题2和主题3的分析方法,学生自己完成)。本章主题6 杂环母核的基本合成方法
内容和教学要求:用农副产品制备呋喃、以氧化铝为催化剂,使吡咯、呋喃和噻吩的环系互变、帕尔—诺尔合成法、诺尔合成法;韩奇合成法;用1,3-二羰基化合物反应制取1,2-唑;链中带有杂原子的1,4-二羰基化合物制取1,3-唑;用1,4-二羰基化合物与肼(或取代的肼)缩合制取哒嗪环;用1,3-二羰基化合物与尿素、硫脲、胍、脒缩合制备嘧啶环;由-氨基酮和醛自行缩合,或邻二胺与1,2-二羰基化合物缩合制备吡嗪环;费歇尔吲哚合成法; 斯克劳普合成法;康布斯合成法;毕歇尔—纳皮尔拉斯基合成法;陶贝合成法。
第21章 单糖、寡糖和多糖(4学时)
本章主题1 糖的定义、分类、命名、结构和表示
内容和教学要求:糖、单糖、寡糖、多糖、醛糖、酮糖、呋喃糖和吡喃糖的定义;糖的链式结构和费歇尔投影式;糖的环型结构和哈武斯透视式;糖的链式结构和环型结构的互相转换;糖的D-型系列和L-型系列、4碳、5碳和6碳D-型系列醛糖的结构和名称、D-果糖的结构和名称;糖的变旋现象和产生变旋现象的原因;立体化学中的基本慨念在糖中的应用;糖酸、糖二酸、糖醇、糖苷、配基、苷键、-苷键和-苷键、糖的-构型和-构型的含义。
本章主题2 单糖的反应和合成
内容和教学要求:合成:单糖的递增反应(克利安尼氰化増碳法);单糖的递降反应(卢福降解法,佛尔降解法);糖的氧化及各种氧化反应的应用:土伦试剂氧化、费林试剂氧化、溴水氧化、电解氧化、硝酸氧化、高碘酸氧化;单糖的还原:催化氢化、钠汞齐还原;糖、糖酸的差向异构化;醛糖和酮糖的互相转换;形成糖脎;形成糖苷;糖的成酯反应和成醚反应。
本章主题3 葡萄糖结构的测定 内容和教学要求:葡萄糖碳架的测定;葡萄糖立体结构的测定;葡萄糖环型结构的测定;葡萄糖的构象分析。
本章主题4 双糖
内容和教学要求:纤维二糖的分子式、结构和命名;麦芽糖的分子式、结构和命名;乳糖的分子式、结构和命名;蔗糖的分子式、结构、命名和结构测定。
本章主题5 多糖
内容和教学要求:纤维素的结构特点、直链淀粉和支链淀粉的结构特点。本章主题6
糖的结构鉴别和结构测定
内容和教学要求:糖脎的制备及糖脎在糖结构鉴别和结构测定方面的应用;用费林试剂、土仑试剂、本尼迪特试剂鉴别还原糖;糖碳架的测定、立体结构的测定、环状结构的测定(参见本章主题3:葡萄糖结构的测定)。
第22章
氨基酸、多肽、蛋白质、酶和核酸(3学时)
本章主题1 氨基酸的命名、结构和性质
内容和教学要求:氨基酸的定义和分类;氨基酸的IUPAC命名法、俗名及缩写符号;氨基酸的R、S构型和D、L构型的确定、费歇尔投影式的表达;八个必需的氨基酸;氨基酸的酸碱性和等电点、甘氨酸盐酸盐的滴定曲线图的绘制和图示内容的分析;氨基酸的酸碱反应、与茚三酮的反应、形成和切断二硫键的反应。
本章主题2 氨基酸的合成
内容和教学要求:斯瑞克法;赫尔—乌尔哈—泽林斯基—溴化法;盖布瑞尔法;丙二酸酯法。
本章主题3 多肽的结构和命名
内容和教学要求:多肽的结构特征;肽键;肽链的N端和C端;多肽的命名原则。本章主题4 多肽合成
内容和教学要求:氨基的保护和脱保护基的方法; Z和BOC保护基的结构和名称;羧基的保护和脱保护基的方法;侧链的保护;接肽的方法:混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法、环酸酐法、固相接肽法。
本章主题5 氨基酸的鉴定 肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的测定
内容和教学要求:氨基酸用茚三酮鉴定、用氨基酸的金属盐鉴定;测定氨基酸组成及其相对比例的方法;测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序的方法。
注:蛋白质、酶和核酸简介。简介内容:蛋白质的一级、二级、三级和四级结构、螺旋、折叠;酶的定义、命名和分类;酶催化功能的特点;核酸(DNA 和RNA)的定义、基本组分和结构、核糖和脱氧核糖的结构和表达;五个主要碱基:腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶和脲嘧啶的结构和表达;核苷的定义、核苷酸的定义;双螺旋结构等。
第23章 萜类化合物、甾族化合物和生物碱(1学时)
本章主题1 萜类
内容和教学要求:萜类的定义;萜类化合物的生物合成;萜类化合物的结构组成和 分类。异戊二烯规则;萜类化合物的实例:开链单萜、单环单萜、双环单萜、倍半萜、双萜、三萜和四萜。
本章主题2 甾族
内容和教学要求:甾族化合物的定义;甾族化合物的基本骨架和构象式、-取向和-取向;甾族化合物的实例。
本章主题3 生物碱
内容和教学要求:生物碱的定义、来源、命名和分类;生物碱的实例。
第二十四章 有机合成基础(分散在各章)
有机化学思想总结 · 第10篇
1.有机化合物的组成与结构:
⑴能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
⑵了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
⑶了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
⑷了解有机化合物存在异构现象、能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)
⑸能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
⑹能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用
⑴以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
⑵了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
⑶举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
⑷了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的`级成和结构特点以及它们的相互联系。
⑸了解加成反应、取代反应和消去反应。
⑹结合实际了解某些有机化合物对健康可能产生影响,关注有机化合物的安全使用问题。
氨基酸和蛋白质
⑴了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
⑵了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健康的关系。
⑶了解蛋白质的组成、结构和性质。
⑷了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
4.合成高分子化合物
⑴了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
⑵了解加聚反应和缩聚反应的特点。
⑶了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
⑷了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
依据反应条件:
⑴能与NaOH反应的有:①卤代烃水解;②酯水解;③卤代烃醇溶液消去;④酸;⑤酚;⑥乙酸钠与NaOH制甲烷
⑵浓H2SO4条件:①醇消去;②醇成醚;③苯硝化;④酯化反应
⑶稀H2SO4条件:①酯水解;②糖类水解;③蛋白质水解
⑷Ni,加热:适用于所有加氢的加成反应
⑸Fe:苯环的卤代
⑹光照:烷烃光卤代
⑺醇、卤代烃消去的结构条件:β-C上有氢
⑻醇氧化的结构条件:α-C上有氢
依据反应现象
⑴水或溴的CCl4溶液褪色:C═C或C≡C;
⑵FeCl3溶液显紫色:酚;
⑶石蕊试液显红色:羧酸;
⑷Na反应产生H酚或羧酸);
⑸Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2:羧酸;
⑹Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出:酚;
⑺NaOH溶液反应:酚、羧酸、酯或卤代烃;
⑻生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀:醛;
⑼常温下能溶解Cu(OH)2:羧酸;
⑽能氧化成羧酸的醇:含“─CH2OH”的结构(能氧化的醇,羟基相“连”的碳原子上含有氢原子;能发生消去反应的醇,羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子);
⑾水解:酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质;
有机化学思想总结 · 第11篇
有机化学我就不提供资料了,在此我想推荐一本习题册对于学习有机化学很有帮助,此书就是芦金荣老师主编的《有机化学复习指南与习题精选》,俗称紫箭头书。此书很好地总结了邢大本的上的大部分考研重点,当然看此书的,同时也要回归到邢大本本身上来,邢大本作为推荐数目,肯定更全面,总之就是可以对照此书去看邢大本,可以事半功倍。此外,此书上的`习题整体难度比考研有机化学稍高,主要为药科大以及清华、复旦等名校的原题,但题型大致相同,成功吃透此书,考研有机化学绝对没有问题。
下面我将介绍有机化学的题型,并提出我的见解:
命名题:命名题是苏大药学院的经典题目,横向对比药科大的命名题,苏大的题目要简单很多,且20年637考研改革之后,20年和21年两年均未考命名题,故我把此题型放在普通考点的位置。
比较(鉴别题):必考题型,主要包括物质酸碱性判断、基团稳定性判断、物质分离鉴别等,根据苏大前10年的考试情况,此题几乎为必考题型,但考的几乎就是近10来年真题卷上反复出现过的那些,因此,做真题时应注意总结
反应题:必考题型,后几题难度较高,可能会出现邢大本上一些冷门反应式以及《药物合成反应》上的一些反应式
合成题:必考题型,不管是本科还是研究生阶段,苏大都重视学生的合成能力,相应的也会出合成题,但难度普遍比较简单,且乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯合成法至少有一道题
推断题:为此前苏大考研的经典题目,但20年637改革后,未出现,难度类似紫箭头书上提供练习的题目,较为简单,故我把此题型放在普通考点处
机理题:637改革后,苏大考研出现的新题型,此前在药科大等学校的考研题目上有,我认为这也是必考题型,是考研的趋势,此前考过的机理有安息香缩合、Pinacol重排、meer-wein重排等,建议好好看看重排机理以及醛酮羧酸反应方面的机理
有机化学思想总结 · 第12篇
浅谈金属有机化学的发展与应用
Development and application of metal organic chemistry
摘要:
随着科学技术的不断发展以及交叉学科的不断出现, 金属有机化学这一新兴学科也逐渐发展起来。其研究的重点是碳-disciplines continue to emerge.Metal Organic Chemistry this emerging disciplines gradually developing.The focus of their research is carbon--Key metal compounds form, nature and application.Its development has broken the traditional organic and inorganic chemistry boundaries, and theoretical chemistry, synthetic chemistry, catalysis, chemical structure, biological, inorganic chemistry, polymer science interweave together, become one of the areas of modern chemistry frontiers.Metal organic compounds are widely used in medicine, agriculture, industry and other fields 关键词:
金属有机化学 Metal Organic Chemistry;金属有机化合物 organometallic compound;发展 development;应用 Application 前言:
纵观金属有机化学发展史,其特点是——有趣又有用,有趣在于其具有多样性和意外性,因此,有人说:金属有机化学的历史是一部充满意外发现的历史。最早的金属有机化合物是1827年由丹麦药剂师Zeise用乙醇和氯铂酸盐反应而合成的;比俄国门捷列夫1869年提出元素周期表约早40年,与有机合成之父合成尿素几乎同一时期(1828年).金属有机化合物是金属与有机基团以金属与碳直接成键而成的化合物 ;因而,金属与碳间有氧、硫、氮等原子相隔时,不管该金属化合物多么象有机化合物,也不能称为金属有机化合物。
金属有机化学是有机化学和无机化学交叠的一门分支课程,主要讲述含金属离子的有机化合物的化学反应、合成等各种问题。因此具有广阔的发展前景与广泛的应用方向。
一、金属有机化合物的组成:
金属有机化合物,就是碳原子和金属原子直接相连的化合物。最早的金属有机化合物,比如格式试剂。而叔丁醇钾之类的化合物,由于是金属跟氧相连的化学结构,所以其不属于金属有机化合物的范畴。广义的金属有机化合物,将硫、硒、碲、磷、砷、硅、硼等带有金属性质的 非金属都算成金属,实际上已经超越了经典金属有机化合物的范畴。但是由于元素有机化学和金属有机化学有着千丝万缕的联系,将其混 在一起也不致引起太大的混乱
二、金属有机化学的分类:
1、金属有机化合物的合成及其性质
研究者专门合成金属有机化合物,并研究这些化合物(通常是晶体)的物理学性质及其在材料学、高分子科学上的应用。
2、金属有机合成化学
研究者专门研究金属有机化合物在合成中的应用,虽然也合成金属有机化合物,甚至设计配体,但是目的在于探究其在有机合成学上的作用。主要是催化性能,有时也会有计量的金属有机化合物参与反应。
三、金属有机化学的发展前景 进入到21世纪,环保成为了人们不可避免的话题,能源的大量消耗与污染的大量产生让沉浸在发展工业生产中的人们意识到周边生活环境的改变,意识到自身对环境的污染与破坏,意识到环保应该成为最重要的目标之一。过渡金属的催化的高选择性能使金属有机化学能够扮演原子经济性的主要角色。同时绿色化学的12条准则可以通过金属有机化学达到。
化学的分支之一材料化学是当今的热门学科,随着科技的发展与进步,对材料的需求越来越高且越来越复杂,应用金属有机化合物作为催化剂合成电子材料、光学材料和具有特种性能的无机材料将是大有作为的。同时金属有机化合物本身作为材料也是研究的热点,也具有广泛的应用前景。
以人工固氮和人工太阳能为主体的模拟生物功能来实现对能源和的可持续利用是21世纪能源方面研究的热点及前沿。实现这一过程的核心问题是模拟并应用自然界中植物用于固氮和转换太阳能的酶和叶绿素,而酶的大部分和叶绿素是金属有机化合物。
四、金属有机化学的应用
1.在工业中,金属有机物被大量用作石油化工、精细化工、高分子化工中的催化剂。用丙烯、水喝一氧化碳为原料,在八羰基合二钴催化下经氢甲酰化生成丁醛替代了乙醛的醇醛缩合法。金属有机化学的发展为工业提供了一系列高活性、高选择性的新型催化剂,还为在分子水平上的现代化催化理论提供了科学依据。
2.在农业中,有机锑、汞等药物用作除草剂、有机磷用作杀虫剂,具有高效、低毒、低残留、广谱的特性,是目前应用广泛的农药之一 3.在生活中,金属有机物也有重要作用。如二戊铁,其最具前途的应用是航天工业及固、液、气体燃料中作节能添加剂。将其按千分之一的比例加入燃料中,可节能5-10%,同时清除30-70%因燃烧产生的烟雾,是很好的环保用品。
4.在新、特药研究中,曾用有机锑化合物消灭了血吸虫病和治疗黑热病、治愈了血吸虫病患者76万人,黑热病患者60万人。人们还发现某些金属茂类化合物具有抗癌活性。
5、在二次能源中,地球上贮藏的煤和石油开采过度,预计到2020年,由太阳能转换器提供的能量将占世界能量需求的10-15%。而将太阳能转化为能贮、可运输的化学能之前景也很诱人,可以以水和大气为原料生产燃料和化工料,氢气、烃、一氧化碳、醇等产品,其中可以光解水产生氢气最令人感兴趣,氢是最具前途的二次能源,具有密度小、燃烧值大、无污染等优点,原料谁在地球上贮量极大。目前最具前途的方法仍是光解水,而用来吸收光能的金属有机物,作为光敏剂种类之一,具有广阔应用前景。
总结:
发展金属有机化学不仅具有重要的科学意义,还和开辟新能源、开发新型化学和反应、研究新的合成方法、探索生命现象本质、合成新材料、试制抗癌药物和其他特效药物,以及保护环境等一系列当前世界上最重要的科研课题,都有着时分密切的关系。目前金属有机化学已成为无机化学、有机化学和理论化学研究的共同研究对象,具有巨大的发展潜力和辉煌的应用前景。
参考文献:
何仁编著.配位催化与金属有机化学.R.布里斯罗著.化学的今天和明天 陆熙炎主编.金属有机化合物的反应化学 王延吉、赵新强主编.绿色化学催化过程与工艺 黄耀曾.漫谈金属有机化学
有机化学思想总结 · 第13篇
第一章 绪 论
教学目的
1. 使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2. 使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3. 使学生掌握杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4. 使学生熟悉有机化合物分子中化学键:偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论,了解有机物结构特点与一般理化性质的关系;了解价键理论和分子轨道理论。
教学重点
有机物的结构表示方法、杂化轨道理论及有机物分类方法。
教学难点
杂化轨道理论、价键理论与分子轨道理论,σ键、π键的特点。
课堂组织
第一节 有机化学的研究对象
简述:从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。
第二节 有机化合物特性
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释:碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释:碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:
简单解释:分子化合物,弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释:相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结:有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。
第三节 有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。
2. 分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点;原子轨道线性组合成分子轨道,有成键轨道和反键轨道;成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则:对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法:波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点,从价键理论过渡到杂化轨道理论,用轨道式(方框)表示碳原子的价层电子(基态、激发态和SP3杂化态)的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。(可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状)
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数:键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
初步介绍化学键的异列与均裂。
第四节 有机化合物的结构式及其表示方法
1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。
2.介绍结构式的书写方法及注意事项。
结构简式的书写方法。
键线式的书写方法。
对于三种表示方法进行适当课堂练习。
第五节 有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。
1. 复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。
2. 对于单官能团有机物,官能团类别决定化合物类别。
3. 介绍有机化合物的分类方法
碳胳分类、官能团分类法。
4. 列举常见有机官能团的结构及名称。
第六节 酸碱电子理论
1.简单回顾中学所学阿仑尼乌斯酸碱理论。
2.介绍酸碱电子理论。
列举若干有机、无机酸碱例子说明之。
第二章 波谱法在有机化学中的应用
教学目的
学生熟悉UV、IR、HNMR、Ms基本原理,了解有机化合物的波谱分析法。能利用图谱及数据正确解析简单有机化合物。
教学重点
UV、IR、HNMR、Ms的基本原理和应用
教学难点
1.UV:电子跃迁类型及其吸收特征
2.IR:原理及应用
3.HNMR:基本原理、化学位移、自旋偶合和裂分
4.Ms:基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系
课堂组织
一. 首先介绍电磁波和吸收光谱
主要讲解:波谱类型、波长范围及相应的能级跃迁方式。
强调:物质对光的吸收与分子的结构密切相关,因为各种分子的结构互不相同,所以每种分子都有自己的特征光谱。
提示:质谱是分子及其碎片的质量谱。在本质上不属于波谱范畴。但在质谱仪原理中有所谓“离子光谱学”的现象和概念,所以把质谱也当作一种波谱方法。
二. 分别讲解波谱法基本原理及应用
1. 紫外光谱
主要讲解内容:
①基本原理(紫外光谱及其表示法,电子跃迁类型及其吸收特征)
②在结构鉴定中的应用(判断分子中是否有共轭体系或某些官能团的存在;确定未知物的基本骨架,确定某些官能团的位置;判定一些化合物的异构体、构型、构象;可用来判定互变异构的存在。)以上都举例说明。
2. 红外光谱
主要讲解内容:
①基本原理(分子振动类型,红外光谱图)
②红外光谱的表示方法
③IR在结构测定上的应用(确定官能团,利用标准谱图鉴定有机化合物)。
3. 核磁共振谱(1HNMR)
主要讲解内容:
①基本原理
②化学位移
③自旋偶合和裂分
④核磁共振谱的表示法
⑤核磁共振谱的应用(图谱举例)。
4. 质谱
主要讲解内容:
①基本原理
②质谱图的表示法
③质谱在有机化学中的应用(测定相对分子质量;确定分子式;利用质谱提供的结构信息推断化合物的结构)。
第三章 开链烃(第一讲)
教学目的
1. 使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。理解原子序数优先规则、烯烃的顺/反异构和Z/E异构概念,能够准确的写出较复杂烯烃的结构式或名称。
2. 使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别,掌握环己烷优势构象的画法。
3. 使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
教学重点
1. 烷烃、的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。
2. 原子序数优先规则,烯烃的Z/E命名法。
教学难点
1. 烷烃的构象(透视式与纽曼式)、环己烷优势构象。
2. 饱和碳原子上的游离基取代历程。
3. 原子序数优先规则与烯烃的Z/E命名法。
课堂组织
第一节 烷烃
1.介绍简单烷烃的普通命名法
叙述烷烃IUPAC命名规则。
2.引入几种常见的简单烃基:正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。
3.适当课堂练习:较复杂烷烃的命名和结构式书写。
第二节 烷烃的异构现象与构象
1.略讲烷烃同分异构现象。
2.讲述“构象”概念,用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。
3.详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。
第四节 烷烃的性质
1.简介伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。
2.简介同系列烷烃沸点变化规律(分子间作用力规律)。
3.回顾甲烷的光卤代反应。
4.分析甲烷生成四氯化碳的步骤,讲述游离基历程的概念。
以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。
5.举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。
6.简单介绍烷烃的氧化反应。
第六节 烯烃和炔烃的命名
1.分析烯烃、炔烃与烷烃差异………多一个官能团,命名规则相应复杂……主链应包括母体官能团,编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构(炔烃无几何异构)。举例说明复杂烯烃的命名(包括顺/反异构)。
2. 重点讲述原子序数优先规则概念。
3.举例说明多种基团的优先顺序的详细比较(注意:原子序数没有加和性)。
4.Z/E法标记烯烃几何异构体(注意与顺/反异构的区别),多烯(碳碳双键)的标记。
5.小结:原子序数优先规则与Z/E标记法
第三章 开链烃(第二讲)
教学目的
1.使学生掌握烯烃的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯烃的氧化反应及其应用,了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。
2.使学生掌握炔烃加成反应(水合成酮、乙炔与氢氰酸加成)及端基炔的成盐反应。
3.使学生理解离域键与共轭效应,掌握丁二烯型化合物 的1,4-加成和双烯合成性质。
4.使学生了解萜类化合物的结构特点。
教学重点
1. 烯烃的马氏加成规则、亲电加成概念;常见的马氏加成反应。
2. 烯烃的氧化反应,及其应用。
3.丁二烯型化合物的1,4-加成和双烯合成反应。
教学难点
1.烯烃的马氏加成规则。
2.丁二烯型化合物的共轭效应与双烯合成反应产物结构式书写。
课堂组织
第九节 烯烃与炔烃的化学性质
1.分析烯烃与炔烃结构共同点……不饱和。从而导出性质共同点……加成与氧化。
2.简介烯烃、炔烃加氢(炔烃分两步:Pd/C顺式加;Na/NH3反式加。)
3.讲述烯烃与卤素加成,亲电加成概念,亲电加成机理(溴水为例)。
4.重点讲述马氏加成规则。常见的马氏加成反应。亲电试剂;水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。
4.引入诱导效应解释,或碳正离子稳定性解释马氏规则。
5.简介反马规则及其实例。
6.讲述炔烃的特性:水合反应,乙炔与氢氰酸加成及应用。
7.简介烯烃和炔烃的聚合反应(二聚反应,多聚反应)。端基炔烃的成盐反应。
8.重点介绍烯烃的几种氧化反应(高锰酸钾在酸、碱性条件下氧化,臭氧氧化,银催化氧化等)。炔烃氧化只生成酸。
9.简介烯烃α—卤代反应(高温或NBS卤代)。
小结:烯烃与炔烃的化学性质
第十一节 共轭二烯烃及其反应性能
1.介绍三种类型的二烯烃。
2.详细讲述“共轭”概念,离域大π键概念,丁二烯的离域效应。
3.分析丁二烯与溴的加成,扩展1,2—加成与1,4—加成反应内容。
4.以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成,扩展为丁二烯型的双烯合成。
小结 :共轭二烯烃的1,4—加成与双烯合成。
第十二节 萜 类
1.简介什么是异戊二烯链节。
2.介绍“萜”的概念(单萜、倍半萜、二萜……)。
3.简介单环萜与双环萜和常见萜类化合物。
第四章 环烃
教学目的
了解环烷烃及苯的构性相关分析。掌握环烷烃和芳香烃的命名及化学性质,熟悉环己烷的构象分析和取代苯的定位基规则。
教学重点
1.环己烷的构象分析
2.取代苯的定位基定位规则
教学难点
1.取代苯的定位基定位规则
2.芳香性及休克尔规则
课堂组织
第一部分 脂环烃
第一节 环烷烃的异构和命名;
介绍环烷烃的分类、命名和异构
一、单环烃;
二、桥环烃;
三、螺环烃
1)单环烃的命名
1.多取代基中,较小取代基系数低;
2.环为母体,取代基系数低;
3.有顺反异构时,标出顺反异构
举例加以说明:
2单环烃的异构
第二节 环烷烃的性质;
(一)、物理性质(physical properties);
(二)、化学性质(chemical properties):
先讲述拜尔(A.von Baeyer)张力学说(strain theory),再介绍 氢解、加溴、酸解、自由基取代。最后小结环烷烃的化学性质
第三节 环己烷及其衍生物的构象;
一 环己烷的两种典型构象
环己烷的椅式构象
环己烷的船式构象
椅式构象是环己烷的优势构象。船式构象与椅式构象相比,其能量高29.7KJ/mol,在椅式构象中,几乎不存在环张力。
二 取代环己烷的构象
举例:写出甲基环己烷的椅式构象
由分析可以得到结论:
1.e型比a型构象稳定(优势构象);
2.环上有不同取代基时,大基团处于e键稳定
第二部分 芳香烃:
第四节 苯衍生物的异构和命名;
苯衍生物的命名规则
1.将苯环作为母体,标明取代基位置:
2. 结构复杂衍生物或支链上有官能团时,环上支链作为母体,苯环作为取代基命名
3. 苯环上有多官能团取代时,应用IUPAC的官能团优先规则:
4. 多环芳烃的命名
第五节 芳香烃的性质;
一、物理性质(physical properties)
二、化学性质(chemical properties)
(一)、芳环上的亲电取代反应;
定义亲电取代反应(electrophilic substitution reaction):
介绍SE2取代反应机理:芳烃正离子历程
(1). 卤化、磺化和硝化
(2)付-克烃基化反应
(3). 付-克酰基化反应
(二)、苯环上的加成;
还原氢化
自由基加成
(三)、氧化反应;
有α-H时,发生氧化反应,生成苯甲酸类衍生物
没有α-H时,不发生氧化反应。
(四)、卤代反应。
α-H卤代反应
第六节 取代苯的定位规律;
一、定位规律(Orientation);
由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比,引出定位的概念。
二、定位规律的理论依据;
对比讲述、解释两类定位基规律。
三、定位规律的应用。
第七节 稠环芳烃
注意命名。
性质同苯对比来讲。
第八节 非苯系芳烃
一、芳香性的一般特征:
Hǜckel规则(4n+2规律):单环多烯π电子数等于4n+2时,构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。
芳香性判断原则
1.环状体系;
2.π电子数(4n+2规则);
3.分子共平面。
二、常见芳香性体系
第五章 旋光异构
教学目的
了解手性分子产生旋光性的原因,掌握对映体构型的表示方法,熟悉分子绝对 构型的表示方法。
教学重点
手性的概念,FISHER式的表示方法。
教学难点
确定R、S构型的表示方法。
课堂组织
第一节 物质的旋光性(optical activity)
一、 偏振光与旋光性
自然光
偏振光
旋光性
旋光度的大小是由旋光仪测定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数:
二、分子结构与旋光性的关系
如果分子中含对称面或对称中心,则分子与其镜像可以完全重合,这种分子为非手性分子(achiral);
分子中不含对称面也不含对称中心时,分子与镜像不能重合,为手性分子(chiral)。
非手性分子没有旋光性。
凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。
手性碳原子:
三、 Fischer投影式
投影式书写规则
第二节 对映体构型的表示方法
主要讲相对构型表示法(D, L表示法)Relative configuration
绝对构型表示法(R, S表示法)Absolute configuration
一、 相对构型表示法
旋光方向与相对构型之间没有任何必然的联系。旋光方向是由旋光仪测定的。
二、 绝对构型表示法
R, S构型的确定
绝对构型与旋光方向没有任何必然联系
根据Fischer式可直接判断R, S构型
第三节 其他化合物的旋光异构
一、含两个相同手性碳化合物的旋光异构;
二、含两个不同手性碳化合物的旋光异构;
三、碳环化合物的立体异构;
四、不含手性碳化合物的旋光异构。
相互关系
四、不含手性碳化合物的旋光异构
1. 丙二烯型分子
2. 联苯衍生物
结论:
分子有无手性,与手性碳原子的存在并没有必然联系,而要从分子整体来考虑,看分子手否具有对称面或对称中心;
含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性;
手性分子中,可以有对称轴存在
第四节 旋光异构体的性质
第五节 第五节某些有机化学反应中的立体化学
对比讲述:顺-2-丁烯加溴的立体化学
反-2-丁烯加溴的立体化学
第六章 卤代烃(halohydrocarbon)
教学目的
使学生了解卤代烃的结构与性质的相互关系,掌握卤代烃的物理化学性质,并能熟悉亲核取代反应机理,以及卤代烯烃和卤代芳烃的性质。
教学重点
卤代烃的化学性质;卤代烃的亲核取代反应机理
教学难点
亲核取代反应机理
课堂组织
第一节 卤代烃的分类和命名
按与卤素相连碳原子不同:
按烃基种类不同:
按卤原子数目不同:
第二节 卤代烃的性质
一、物理性质(physical properties):
二、化学性质: C – X 键易断裂,性质活泼
1.亲核取代反应(nucleophilic substitution);
卤代烷的水解(hydrolysis):
威廉姆逊反应:合成混和醚
被氨基取代的反应;
2.消去反应(elimination reaction);
⑴ 脱HX的能力:
⑵ 札依采夫规律:
在反应中,主要产物为双键上烷基取代基较多的烯烃;能形成共轭体系的产物为主要产物,尤其与苯环共轭时
3.与金属反应。
重点介绍有机镁化合物称为Grignard试剂(G-试剂)
第三节 亲核取代反应机理
一 双分子亲核取代(SN2)
亲核试剂(OH )从离去基团(Cl)的背面进攻,在离去基完全脱离之前,亲核试剂即与碳原子部分成键
二 单分子亲核取代(SN1)
两种机理的比较:
1.中间状态:SN2-过渡态,构型翻转;SN1-碳正离子,外消旋化。
2.卤代烃的反应活性顺序:
离去基碱性越强,越难离去: -OH, -OR, -NH2一般不直接离去,而以共轭酸的形式离去(H2O, ROH, NH3)。
第四节 卤代烯烃和卤代芳烃
乙烯型卤代烃
隔离型卤代烃
烯丙型卤代烃
举例讲述各种类型的卤代烯烃与AgNO3反应,鉴定不同类型卤代烃
第七章 醇、酚、醚 (第一次课)
教学目的:
弄清醇、酚、醚结构上的特点及其相互关系,掌握醇的分类、命名、及物理、化学性质,了解几种常见醇的基本特性及用途。
教学重点:
醇的化学性质
教学难点:
醇与氢卤酸作用时发生分子重排
课堂组织:
概述醇、酚、醚分子结构上的异同,引出官能团异构现象。
§7-1 醇
一、醇的分类和命名
1、分类:
根据醇分子中烃基不同,烃基中碳氢比不同,分子中羟基所连碳原子不同及醇分子中羟基数目不同,可分为不同类,并分别举例说明。
2、命名:
命名可用普通命名法和系统命名法,举例说明。
二、物理性质
1、沸点:
首先给出一组分子量相近的不同类化合物的沸点
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl
分子量(M) 58 60 60 64
bp -0.5℃ 97.2℃ 10.8℃ 12℃
问题:为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高?
简单回顾氢键形成条件,并以氢键解释此现象,说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。
2、水溶性:
醇分子中有亲水基和疏水基,说明醇在水中溶解性与其结构的关系。
常见的亲水基:-OH -NH2 -COOH -SO3H >C=0
常见的疏水基:-R -Ar
三、化学性质
首先进行构性相关分析,然后一一讲解
(一)官能团的反应
1、与活泼金属反应,(O-H键)
2、酯化反应(O-H键)
3、与氢卤酸反应(C-O键断裂)、(重点讲解)
引入lucas试剂(浓HCl/无水ZnCl2),利用lucas试剂鉴别6C以下的伯、仲、叔醇
HX反应活性:HI>HBr>HCl
ROH反应活性:烯丙醇,苄醇
但有时会发生重排,使其在合成上的应用受到限制。
4、与PX3和SOCl2等卤化剂反应(C-O键断裂)
特点:不发生重排,反应速度快,产率高,产物易分离。
(二)烃基的反应—氧化(或脱氢)反应(C-H键断裂)
1、加氧
常用的氧化剂: K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/H2SO4、CrO3-吡啶
可用于伯、仲、叔醇的鉴定及结构推断。
2、脱氢
(三)官能团和烃基共同参与的反应—脱水反应(浓H2SO4催化)
1、分子内脱水――制备烯烃,脱水时遵从札依采夫规则
2、分子间脱水――制备对称醚。
四、醇的代表化合物(自学)
回顾本次课要点,预习酚、醚。
第七章 醇、酚、醚 (第二次课)
目的要求
:掌握酚、醚的结构特点,及其主要理化性质,了解常见酚、醚的性质特点及其在工农业、医药等,特别是有机合成中的应用。
重点:
酚、醚的化学性质
难点:
酚的结构特点:(P-π共轭效应,使苯环活化,且C-O键加强难断,而O-H键极性增强,易断。)
课堂组织
§7-2 酚
一、物理性质
1、沸点
请学生解释苯酚沸点比苯高的原因
2、水溶性:
例1:比较 和沸点高低与水溶性大小?
解释
由于邻硝基苯酚形成分子内氢键,不再发生分子间缔合,故其沸点较低,同理其与H2O分子形成氢键能力减弱,故其水溶性较低,利用此特点可用水蒸汽 蒸馏方法分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚。
二、化学性质
首先进行构性相关分析,再逐一讲解
(一)官能团反应(O-H键断裂)
1、酸性 pKa=9.95
1)酸性比较:羧酸>H2CO3>酚>H2O>醇
利用苯酚酸性可分离提纯酚类物质
2)影响苯酚酸性的因素:
芳环上连推电子基,则苯酚酸性减弱,若连强拉电子基如-NO2则苯酚酸性增强,如 pka=0.25
2、与FeCl3显色结构的物质,加FeCl3可显色,此法可用于酚及具有烯醇式结构化合物的鉴别。
3、成醚(略讲)
4、酯化(略讲)
(二)芳香烃基上的取代反应(C-H键断裂)
由于P-π共轭效应,使苯环上电子云密度增加,易发生亲电取代反应
1、卤代
此反应定量进行,可鉴别苯酚,亦可用于除去
2、硝化
3、磺化
(三)官能团和芳香烃共同参与的反应――氧化反应、(O-H与C-H同时断裂)
§ 7-3 醚
一、分类和命名
举例说明
二、化学性质
醚键极性弱,对氧化剂、还原剂、碱稳定,对酸较稳定,与浓酸可形成锌盐。
1、生成洋盐
利用这一性质可分离鉴别醚与卤代烃或烷烃。
2、醚键断裂
3、生成过氧化物
三、醚的代表化合物
1、除草醚:
2、环氧乙烷:
活泼易开环,为重要的有机合成中间体。
3、冠醚(一般了解)
总结本章重点、难点,预习第八章(醛、酮、醌)。
第八章 醛、酮、醌(第一次课)
教学目的
能正确命名醛、酮、醌,掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素,了解其在分离、鉴别、有机合成中的应用。
教学重点:
羰基亲核加成反应
教学难点:
羰基亲核加成反应机理
课堂组织
§8-1 醛酮
一、概述
醛酮通式 CnH2nO
简述醛酮分类及命名
二、物理性质
1、沸点:
醛、酮一般不能形成分子间氢键,其沸点低于分子量相近的醇。
2、水溶性:
由于 C=0为强极性键,能与水形成氢键,低级醛、酮与水混溶。
三、化学性质
先进行构性相关分析
比较(1)、(2)稳定性,说明 易发生亲核加成反应。
(一)羰基的亲核加成(重点)
1、与HCN加成以丙酮与HCN加成为例,说明亲核加成反应历程,及影响因素,并举例说明其在有机合成中的应用。
2、与饱和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮,环酮。
作用:
1) 鉴别醛、酮
2) 分离纯化
3、与H2O加成
4、与醇的加成
-
【66职场网】编辑部墙裂安利:
- 入党思想汇报800篇 | 个人总结通用 | 预备党员思想汇报2篇 | 通用教师总结 | 有机化学思想总结 | 有机化学思想总结
缩醛(酮)特点:
1)对碱、氧化剂、还原剂稳定(与醚相似)
2)遇酸水解生成原来的醛(酮)和醇。
作用:有机合成中保护 。
5.与格式试剂加成
作用:制备醇。
归纳本次课要点,预习醛酮的其它化学性质。
第八章 醛、酮、醌(第二次课)
教学目的:
掌握醛、酮的主要化学性质及其在分离、鉴别、有机合成中的应用,了解醌的基本特性及其应用。
教学重点:
醛酮的化学性质
教学难点:
醛酮理化性质的应用
课堂组织:
三、化学性质
简单回顾上次课内容,即的亲核加成反应机理,影响因素及其应用,引入新的教学内容。
(一)羰基亲核加成反应(上次课内容)
(二)加成消除反应——与氨及其衍生物的加成
1、与NH2OH加成——肟
环己酮肟
注意Z、E构型
2、与肼、苯肼作用——腙、苯腙
3、与氨基脲作用——缩氨脲
上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂,与特羰基发生亲核加成反应,得到很好的结晶,且有一定的熔点,易于提纯,在酸性条件下又分解为原来的醛、酮,因此,利用上述反应可以分离和提纯醛、酮,同时也可以用来鉴别醛、酮,故将它们称为羰基试剂。
(三)α-H的反应
1、羟醛缩含(稀碱催化)
含α-H的醛在OH-作用下,可发生自身加成作用,生成β-羟基醛
不含α-H的醛无此反应,但无α-H的醛可与有α-H的醛作用,称为交叉缩合
2、α-H的卤代(碘仿反应)
试 剂: I2/NaoH
作用对象:
现象:CHI3(黄色)↓
应用:用于鉴别合成
(四)氧化还原反应
1、氧化
利用弱氧化剂来区别醛、酮
1)斐林试剂(I):CuSO4 溶液
斐林试剂(Ⅱ):酒石酸钾钠和NaOH的混合溶液
使用时等量混合。
作用对象:脂肪醛
现 象:Cu2O↓(砖红色)
2)吐伦试剂:AgNO3的氨溶液
作用对象:所有醛
现 象:银镜
应 用:用于醛、酮的鉴别。
2、还原:
1、催化氢化
2)硼氢化钠(NaBH4)
特点:还原五)歧化反应(康尼查罗反应)
对象:无α-H的醛
条件:浓NaOH催化
§8-2 醌(略讲)
概述醌的结构特点及其主要化学性质
小结本章重点、难点,预习羧酸的分类和命名。
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
一、羧酸
教学目的:
1、熟悉羧酸的命名和分类
2、掌握羧酸的物理性质和化学性质
教学重点和难点:
酸的化学性质
羧酸衍生物的生成
脱羧反应
羧酸的酸性
课堂组织:
一、羧酸的分类和命名 P228
二、物理性质:
1、氢键:与沸点的关系
2、m.p
3、溶解性
三、化学性质
结论:-COOH键长平均化
反应特点:
①离解,酸性;
②-OH被取代;
③C=O被还原;
④断裂而脱羧;
⑤α-H取代;
⑥β-H氧化。
1、酸性
①中和反应
②取代基对酸性的影响
2、羧酸衍生物的生成
①被-Cl取代生成酰氯
②被-OR取代生成酯
③被RCOO-取代生成酸酐
④被-NH2取代生成酰胺
3、脱羧反应
4、α-H取代
5、还原反应
四、个别化合物
二、羧酸衍生物和取代酸
教学目的:
掌握衍生物的性质及互变构现象,掌握取代酸的性质。
教学重点和难点:
羧酸衍生物的性质酯缩合反应
乙酰乙酸乙酯的互变异构
课堂组织:
羧酸衍生物
一、分类命名:
①酰卤;
②酸酐;
③酯;
④酰胺
二、化学性质:
1、水解成酸
2、醇解成酯
3、氨解成酰胺
4、霍夫曼降解
5、克莱森酯缩合
三、互变异构现象:
1、互变异构的普遍性
2、烯醇式稳定的条件
3、乙酰乙酸乙酯的性质
四、个别化合物
① 丙二酸二乙酯
② 尿素
取代酸
一、分类命名:
①羟基酸
②羰基酸
③卤代酸
④氨基酸
二、羟基酸的性质
三、羰基酸的性质
1、脱羧反应
2、氧化还原反应
第十章、含氮有机化合物
教学目的:
1、掌握胺的分类和命名
2、掌握胺的性质
3、熟悉重氮化合物和偶氮化合物
4、学会含氮化合物在合成中的应用
教学重点和难点:
胺的化学性,重氮化反应及其应用
胺的酰基化反应及兴斯堡反应的应用
重氮化反应,及在合成中的应用
课堂组织:
胺
一、胺的分类和命名
二、胺的物理性质:
①b.p.
②溶解性
三、胺的化学性质
1、碱性和成盐反应
①碱性的影响因素
②成盐反应及应用
2、烷基化反应
3、酰化反应:
①伯胺
②仲胺
③叔胺
④兴斯堡反应及应用
4、与HNO2反应
①伯胺反应放N2
②仲胺生成黄色的物质
③叔胺
5、季铵碱的Hofan消除反应
①无β-H
②有一种无β-H
③含多种β-H
重氮化合物和偶氮化合物
一、重氮盐的生成反应
二、重氮盐的应用
1、取代反应
2、还原反应
三、偶氮化合物的生成
四、偶联反应
五、含氮化合物在合成中的应用
第十一章 含硫、含磷有机化合物
第一节 含硫有机化合物
教学目的:
1.了解一些常见的含磷有机化合物(有机磷农药)
2.熟悉硫醇、硫酚、硫醚,膦酸和膦酸酯类,磷酸酯和硫代磷酸酯类命名规则
3.掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质:
教学难点:
硫醇、硫酚、硫醚,膦酸和膦酸酯类,磷酸酯和硫代磷酸酯类命名规则
教学重点:
第一节 硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质
一、硫醇、硫酚、硫醚命名
R-SH硫醇 R-S-R硫醚
C6H5-SH硫酚
二、硫醇、硫酚、硫醚的物理性质:
1、沸点低于相应的含氧化合物,因其极性:S
2、水溶性较小
3、有毒
4、奇臭无比,应用:煤所罐中加入2ppt,漏气与否即可知道,三、化学性质
1、酸性强于相应的醇、酚
RSH+NaOH→RSNa+H2O
而ROH+NaOH→不反应
2、氧化反应
与醇不同,硫醇的氧化发生在S原子上,而醇则发生在α-H上。
1)弱氧化:2RSH→R-S-S-R
2)强氧化:RSH RSO3H
1、 硫醇可与重金属离子(Pb2+、Pd2+、Cu2+)形成不溶性盐。
所以它是重金属盐的特效解毒剂。
四、硫醚
CH3SCH3 甲硫醚
特点:
1)比醚的亲核性更大
CH3SCH3+CH3I→(CH)3S+I- 碘化三甲锍
2)易被氧化
第二节 含磷有机化合物(有机磷农药)
一、膦酸和膦酸酯类农药
1、乙烯利
结构:ClCH2CH2—PO3H2
名称2-氯乙基膦酸
是一类植物生长调节剂,可产生乙烯,对瓜果有催熟作用。
2、敌百虫
(CH3O)2POCH(OH)CCl3
二、磷酸酯和硫代磷酸酯类农药
1、D、D、V
(CH3O)2POOCH=CCl2
O,O—二甲基-O-(2,2—二氯乙烯基)磷酸酯
(CH3O)2POOCH=CCl2+H2O 2CH3OH+CHCl2CHO+Na3PO4
由此可见,这类农药,易发生水解而失效。在使用时,应注意天气,雨天会使其杀虫效果降到最低,存放时也应注意防潮。
第十二章 杂环化合物和生物碱
教学目的:
1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛,叶绿素,血红素,β-吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物,花青素,烟碱的物理和化学性质
2.熟悉杂环化合物命名规则
3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质:
教学难点:
1.杂环化合物命名规则
2.吡咯和吡啶的物理和化学性质
教学重点:
吡咯和吡啶的物理和化学性质
第一节 杂环化合物
一、杂环化合物的结构特点:
杂环化合物是成环原子中,除了碳原子以外,还含有氧、硫、氮等原子。
这些化合物存在着共同的特点,兀电子数符合4n+2规则,具有芳香性。
而内酯、内酰胺,内酸酐和环醚等不属于杂环化合物之列,这些化合物不具备芳香性。
1、 分类及命名:命名主要采用音译法
1)、单杂原子单环 吡咯 呋喃 噻吩 吡啶
2)、单杂原子稠环 吲哚 喹啉
3)、多杂原子单环: 嘧啶 嘧唑 噻唑
4)、多杂原子稠环 嘌 呤 鸟嘌呤 腺嘌呤
2、芳香杂环化合物结构
1,3-戊二烯分子中,含有4个兀电子,且C5是以SP3杂化,因此,成环的五个碳原子中有一个不共平面,所以无芳香性。
1) 呋喃
成环原子均以SP2杂化,且共平面,由于O原子上的孤对电子可与兀电子形成P-兀共轭体系(五原子六个兀电子)符合休克尔规则,具有芳香性,P-兀共轭的'结果,使C=C上的电子密度增加,这种芳杂环又称作富电子芳杂环。
2)吡啶
成环原子均以SP2杂化,形成闭合的兀-兀共轭体系(C原子和N原子各以一个电子侧面交盖,形成三个兀键),又由于N原子的电负性大于C原子,即N原子的-I效应,所以C=C上的电子密度降低,这种芳杂环又称作缺电子芳杂环。
由电子密度的分布可知:
1)尽管芳杂环也是一个闭合的共轭体系,由于杂原子的电负性较大,其电子云分布并不均匀。
2)这种电子分布不均匀的结果,使得缺电子芳杂环亲电取代反应主要发生在β-位,而富电子芳杂环亲电取代反应主要发生在α-位。
二、杂环的性质
1、酸碱性:
吡咯:
1)对石蕊显中性。因为N上未共用电子对参与了共轭体系,从而N原子上的电子密度降低,接受质子(H+)的能力降低,PKb=13.6。
2)N原子上所连的H原子显弱酸。
体现在:吡咯+KOH吡咯钾+H2O
3)检测吡咯的方法
吡咯+松木片/HCl→松木片显红色
吡啶:
1) 弱碱性:其碱性与苯胺差不多。
2)N原子上的取代反应
2、 亲电取代反应:
富电子芳杂环比苯容易发生亲电取代反应,主要取代α-位;
缺电子芳杂环比苯更难发生亲电取代反应,主要取代β-位。
3、催化加氢反应
吡咯+H2 四氢吡咯
注意:1)加成产物失去芳香性
2)含氮芳杂环加氢后属于环状仲胺。
4、氧化反应
富电子芳杂环容易氧化破环
第二节 重要杂环化合物介绍
一、 糠醛α-呋喃甲醛。
农副产品戊糖糠醛
性质:1、具有芳香醛的性质
1)不被斐林试剂所氧化
2)能发生康尼查罗反应
3)检验方法
a、检验呋喃的方法:呋喃使松木片/HCl显绿色。
b、检验糠醛的方法
糠醛+苯胺/乙酸→显红色
二、叶绿素、血红素,结构特点,均以卟吩环为母体,中心络合一个金属离子。
1、叶绿素:植物进行光合作用的催化剂,中心是Mg2+离子,植物通过叶绿素吸收太阳能,合成糖类化合物,把太阳能转化成化学能而贮藏。
2、血红素:中心是Fe2+离子
主要存在于哺乳动物的红血球中,它与蛋白质结合成血红蛋白质。其主要作用,在生物体内起着运载氧气的作用。
三、β-吲哚乙酸
β-吲哚乙酸是一种植物生长调节剂,可促使植物插条生根。
四、嘧啶和嘌呤衍生物
核酸中的五种含氮碱基
五、花青素
由于花青素在不同的PH条件下,结构发生变化,而显出不同的颜色。
第三节 生物碱
一、概述
1、定义:有生理作用的含氮碱性化合物
2、提取方法:
将植物捣碎生物碱盐酸盐→除去残渣生物碱(游离)萃取→蒸馏→纯品
3、生物碱试剂
凡能与生物碱作用生成沉淀,或产生颜色的试剂,统称为生物碱试剂,例如:饱和苦味酸,碘化汞钾,鞣酸等等。
二、生物碱举例
1、 烟碱(Nicotine)
烟碱具有旋光性,既溶于水又溶于有机溶剂,与水共热到100℃左右能产生一定的蒸气压,所以常常用水蒸气蒸馏的方法提取。
2、秋水仙碱
它是一个环庚三烯酮的衍生物,分子中两个稠合的七碳环,并与苯环再稠合而成,由于N原子在侧链上呈酰胺结构,所以,秋水仙碱呈中性,它具有抗癌作用。
3、麻黄碱
它是芳香族醇胺类化合物,具有兴奋交感神经,增高血压,扩张气管等作用。
许多毒品均属于生物碱类的物质,我们有义务将拒绝毒品作为自觉行为。
第十三章 碳水化合物
教学目的:
1.了解糖的来源和糖的分类:
2.熟悉糖的变旋现象
3.掌握单糖的物理和化学性质:
教学难点:
1. 糖的变旋现象和命名规则
教学重点:
1.糖的变旋现象和命名规则
2.单糖的物理和化学性质
碳水化合物就是糖类化合物,它是多羟基醛或者多羟基酮,或者水解后能生成多羟基醛成多羟基酮的化合物。
碳水化合物主要含有C、H、O三种元素,由于大部分碳水化合物分子中的H和O的比例恰好为2:1,与H2O分子相同,所以其通式可以写成Cx(H2O)y,碳水化合物也因此而得名。
例:葡萄糖C6(H2O)6,蔗糖C12(H2O)11
但有些物质也符合上述通式,却不属于糖类化合物。
例如:乳酸CH3CH(OH)COOH→C3(H2O)3
所以把糖类称为碳水化合物并不确切。
糖的来源:
由绿色植物的光合作用而产生。如自然界中分布最广泛的葡萄糖,就是植物靠太阳提供的能量,在叶绿素的催化下,利用CO2和H2O合成的。
糖的分类:
1)单糖:多羟基醛或多羟基酮,如葡萄糖、果糖;
2)低聚糖(也称作寡糖):经水解后可生成2、3、4个单糖分子。根据水解成单糖的数目,可分为双糖和三糖等,如:麦芽糖,蔗糖等。
3)多糖:经水解可生成许多单糖的高分子,如淀粉、纤维素等。
碳水化合物是多官能团化合物,它既具有单能团的性质,又有官能团之间相互影响的表现,且分子中含有手性碳原子,使之具有旋光性和旋光异构体。因此,研究糖的特性,是培养我们运用官能团反应及立体化学概念综合分析问题和解决问题的结合点。
第一节 单糖
一、单糖的构型
从丙醛糖和丁酮糖开始,糖分子就含有手性C原子,就具有旋光异构现象。以葡萄糖为例,它是含五羟基的已醛含有4个手性C,因此,旋光异构体数目N=24=16,其中D-型8种,L-型8种,D-葡萄糖是其中的一种。
糖分子中含有多个手性C原子,其中,离C=0最远的C原子为决定构型的C原子。
所以:左H,上醛酮,D-型; 右H,上醛酮,L-型
在含多个手性C原子的化合物的旋光异构体中,其中仅仅有一个手性C的构型不同,其余的构型完全相同的异构体,称为差向异构体。
D-葡萄糖与D-甘露糖互为C2差向异构体
D-葡萄糖与D-半乳糖互为C4差向异构体
二、单糖的环状结构
1、变旋现象:
在研究D-葡萄糖的旋光现象时发现D-葡萄糖具有两个比旋光度
[α] =+113°和[α]=+19°,将二者放置一段时间后,其旋光度均转化到+52.5°时,维持不变。
这种旋光度发生改变的现象,叫作变旋现象。
用链式结构代表D-葡萄糖是不足以表达它的理化性质和结构关系的。
2、单糖的环状半缩醛结构(Fischer式)
实验证明,自然界中存在的大多数已醛糖是以六员环半缩醛形式存在,而
由上述式子我们知道:羟基碳由SP2杂化转化成了SP3杂化,并与决定构型的C上的-OH构成氧桥,这时,羰基碳原子转化成了手性碳原子,其中羰基氧原子变成了-OH,这个羟基称作半缩醛羟基(-OH半)
当半缩醛-OH-5与决定构型-OH处于同侧时,称为α-型,半缩醛当-OH半与决定构型的-OH处于异侧时,称为β-构型。
对于D-葡萄糖而言,实际上就存在着α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖两种形式,它们的差异仅仅是C1的构型不同,所以它们是C1差向异构体,早期称之为Anomer。
由于半缩醛形式并不稳定,在水溶液中,互为C1差向异构体的α-构型和β-构型可以通过开链式互相转化,直至达到动态平衡,从而造成了变旋现象。
3、Haworth式(透视式)
Fischer式的半缩醛结构中,从环的稳定性看,那种过长的氧桥是不合理的,为了更接近真实,更形象地表达糖的环氧结构,Mr.Haworth首先提出将直立的结构式改写成平面环状结构式来表示,这对于观察糖的基团之间的立体化学关系更为方便,a)Haworth式的画法:
画出成环氧原子处于右后方的六员环,并将环顺时针编号。Fischer开链式中,链右边的基因处于环下方,而左边基团处于环上方。成环时,为使-OH(决)与C=0更接近,根据单键旋转不影响物质的构型的原理,将C4-C5键旋转109°28′(平面旋转120°),因此,D-型糖未端-CH2OH必然处于环上方。
b)含末端-CH2OH Haworth式D/L和α/β构型判断
判断的前提:环是顺时针编号
①当末端-CH2OH处于环上方时,为D-型
当末端-CH2OH处于环下方时,为L-型
②当-OH(半)与末端-CH2OH同侧时,为β-型
当-OH(半)与末端-CH2OH异侧时,为α-型
以D-果糖为例
c)不含末端-CH2OH糖的结构判断
这时,应寻找-OH(决)
当-OH(决)处于环下方时,为D型,当-OH(决)处于环上方为L-型
当-OH(半)与-OH(决)同侧时,为α-型,当-OH(半)与-OH(决)异侧,为β-型
d)-OH(半)的识别
什么是半缩醛-OH?与成环氧原子直接相连的碳上的羟基,称作-OH(半),注意-OH(半)与其它醇-OH的区别。
例:请画出α-D-半乳糖的Haworth式
e)怎样识别不正规的Haworth式
①确认半缩醛-OH
②将环正确编号(醛糖-OH半)处于C1上,酮糖OH处于C2上。
③若环是顺时针编号,则旋转归位,基团位置无变化;若环是逆时针编号,则翻转归位基团位置发生变化,总之,要归其位而视之。
6)Haworth式的对映体
三、单糖的性质
1、差向异构化
单糖分子中,由于α-H原子受到C=0和-OH的双重影响变得十分活泼,在 碱性条件下,单糖可转化成烯二醇式结构并达到平衡:
由于D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖在C3、C4、C5上的构型相同,所以,它们具有相同的烯二醇结构。因此,在碱性溶液中,实际存在着三种糖的平衡。
2、氧化反应
1)碱性条件氧化
在碱性条件下,所有的单糖均可以被Feiling和Tollens试剂等弱氧化剂所氧化
凡是能被斐林试剂氧化的糖统称为还原糖,所有的单糖都是还原糖。
2)酸性条件氧化
A、弱氧化剂氧化: Br2/H2O,对象:醛糖
醛糖+Br2/H2O→醛糖酸
酮糖+Br2/H2O→难以反应
B、强氧化剂氧化,HNO3对象:醛糖
醛糖+HNO3→糖二酸
3)酶催化氧化氧化末端-CH2OH
3、还原反应
4、成脎反应
试剂:苯肼
对象:所有的还原糖,部位:C1、C2,现象、黄色结晶
因为D-葡萄糖,D-甘露糖和D-果糖的C3、C4和C5上的构型相同,所以它们的脎相同。
作用:①鉴别还原糖的存在
②从糖脎的熔点和晶形可鉴别某些糖。
5、脱水反应和呈色反应
1)Molish反应
糖类化合物+α-萘酚/乙醇 观察界面出现的紫色环
作用:鉴别所有的糖类化合物
2)间苯二酚/浓HCl反应
酮糖+间苯二酚/浓HCl → 红色
醛糖+间苯二酚/浓HCl → 较难反应
作用:鉴别酮糖的存在
3)Tollen反应
戊糖+均苯三酚/浓HCl → 红色
其它糖+均苯三分配/浓HCl → 黄色
四、单糖的重要衍生物
1、糖苷
糖苷是糖分子中的-OH半与另一分子羟基化合物(如ROH、 OH等)失水生成的缩醛结构的化合物。糖苷分子中糖的部分叫糖基;非糖部分叫配基,连接糖基和配基的键叫做苷键。
α-型-OH半所形成的糖苷称作α-糖苷,其苷键称作α-苷键
β-型-OH半所形成的糖苷称作β-糖苷,其苷键称作β-苷键,自然界中以β-糖苷为主,存在于植物的根、茎、花叶和种子中。
糖苷的性质:
(1)糖苷分子中不存在半缩醛结构,所以没有变旋现象;
(2)糖苷不能被斐林试剂所氧化,为非还原糖,并且不能成脎;
(3)糖苷仍有旋光作用;
(4)糖苷在酸性条件下能发生水解反应,但在碱性条件下稳定。
2、糖酯
糖分子中所有的羟基都能与有机酸或无机酸作用生成酯,称作糖酯。
糖酯在酸性或碱性条件下均可以发生水解反应。
第二节 二糖
教学目的:
1.了解纤维二糖、乳糖、海藻糖、壳聚糖、甲壳素、果胶质来源,结构和性质
2.熟悉纤维素的结构和性质
3.掌握麦芽糖、蔗糖、淀粉的结构和性质
教学难点:
麦芽糖、蔗糖、淀粉的结构和性质
教学重点:
麦芽糖、蔗糖、淀粉的结构和性质
二糖是由相同或不同的两分子单糖通过苷链连接而成的糖苷。根据它们是否能被斐林试剂所氧化,可以分成还原性二糖和非还原性二糖。
一、还原性二糖
1、结构特点
还原性二糖是由一分子糖的半缩醛羟基与另一分子糖的醇羟基缩合而成。
例如麦芽糖、乳糖等都是还原性二糖
2、性质
(1)还原性二糖分子中存在着一个半缩醛-OH,因此,还原性二糖仍具有变旋现象。
(2)氧化反应
还原性二糖+斐林试剂Cu2O↓(砖红色)
作用:可用于鉴别还原糖和非还原糖
(3)酸性条件下可发生水解反应,其苷键断裂,生成两分子单糖。
3、举例
(1)麦芽糖,由一分子α-D葡萄糖的半缩醛-OH与另一分子D葡萄糖C4上的醇-OH脱水后,通过α-1,4-苷键结合而成
(2)纤维二糖:由一分子β-D-葡萄糖C1上的半缩醛-OH与另一分子D-葡萄糖C4上的醇-OH的脱水生成,通过β-1,4苷键连接而成。
(3)乳糖:由一分子β-D- 半乳糖C1上的半缩醛-OH与另一分子葡萄糖C4上的醇-OH脱水后,通过β-1,4-苷键结合而成。
二、非还原性二糖
1、结构特点
非还原性二糖是由二分子糖的半缩醛-OH 脱水而成的,最常见的是蔗糖的海藻糖。
(1)蔗糖:由一分子α-D-葡萄糖C1上的半缩醛-OH与另一分子β-D-果糖C2上的半缩醛-OH脱水,通过α,β-1,2-苷键连接而成。
(2)海藻糖(酵母糖)
由两分子α-D-葡萄糖的半缩醛-OH脱水,通过α-1,1-苷键连接而成。
2、性质
(1)非还原二糖分子中,不存在半缩醛结构,所以无变旋现象。
(2)不被斐林试剂氧化,不能成脎;
(3)可在酸性条件下发生水解反应,生成两分子单糖;
(4)具有旋光性
这种水解反应前后旋光性由右旋变为左旋的过程,称为转化过程,转化后生成的等量葡萄糖和果糖称为转化糖。
第三节 多糖
多糖是由单糖通过苷键连接成的高分子化合物。如动、植物贮藏养分的糖元、淀粉等,组成植物骨架的纤维素都是多糖。
多糖的特点:无甜味,极少还原性,不溶于水,只有平均分子量。
仅由一种单糖组成的多糖,称作均多糖;由几种单糖组成的多糖称作杂多糖。
1、淀粉
淀粉是植物的重要贮藏物质之一,常存在于植物的种子,块茎及根中。淀粉可分为直链淀粉和支链淀粉两类。
(1)直链淀粉
直链淀粉是由α-D-葡萄糖通过α-1,4-苷键连接而成。 为32000~165000。
由于各个分子中只保留一个半缩醛-OH,在分子中所占的比例甚小,一般认为直链淀粉无还原性。
根据X-衍射的研究证明:直链淀粉的稳定构象是绕成螺旋状的管道构
性质:
(1)无还原性
(2)不溶于水,因为许多-OH处于螺旋体内侧,但加热时螺旋体散开,可均匀分布在水中。
(3)无粘性
(4)遇I2显深兰色
直链淀粉+ I2—→深蓝色蓝色裉去 重现蓝色
(5)水解
在酸性条件或酶催化下,直链淀粉可发生水解。
淀粉→兰糊精→红糊精→无色糊精→麦芽糖→D-葡萄糖
淀粉酶催化 麦芽糖酶催化
遇I2所显颜色
深兰色 兰色 红色 无色 无色 无色
人的胃液中存在着淀粉酶和麦芽糖酶,所以人类主要以淀粉为食物。
2、支链淀粉
以α-1,4-苷键和α-1,6-苷键将α-D-葡糖连接成高分子化合物。
性质:
(1)遇I2显紫红色;
(2)无还原性;
(3)水溶性:不溶于水,但吸水膨胀;
(4)有很强的粘性(因为支链彼此纠缠所至)
糯米中支链淀粉含量很高,糯米的“糯性”由此而来
(5)水解反应:不易彻底水解,一般水解到1,6-苷键的分支处,水解受阻,有些胃功能较差的人吃糯食难以消化,就是这个原因。
3、纤维素
纤维素是植物的支撑物质,细胞壁的主要成份。
组成:由β-D-葡萄糖通过β-1,4-苷键连接成的高分子化合物,无支链,是纤维二糖的高聚物,M≈2.2×105~1.8×106
纤维素性质稳定,有良好的机械程度和化学稳定性;
性质:
(1)不溶于水,但吸水膨胀;
(2)溶于Cu(OH)2/NH3、ZnCl2/HCl.NaOH和CS2中,形成粘稠的溶胶,利用这些性质可制造各种人造棉和人选丝。
(3)能发生水解反应
a)酸性条件下水解,生成一系列纤维素糊精,最终生成纤维二糖和D-葡萄糖。
b)某些细菌含有分解β-苷键的纤维素酶,使纤维素水解。牛、羊等动物之所以能以草作为饲料,就是因为它们的胃里含有这类细菌(存在着纤维素酶)。另外,植物的枯枝败叶能分解成腐植质,提高土壤肥力,也是因为土壤中存在这类微生物的缘故。
4、果胶质
果胶质是植物细胞壁的组成成分,它填充在植物细胞壁之间,使细胞粘合在一起。
果胶质可分为原果胶,可溶性果胶和果胶酸。
(1)原果胶:主要存在于未成熟的水果和植物的茎、叶中,未成熟水果很坚硬与原果胶的存在有关,原果胶不溶于水。
(2)可溶性果胶:主要由α-D-半乳醛糖酸甲酯以α-1,4-苷键连接而成,可溶性果胶可溶于水,水果成熟以后,由硬变软,就是由于果胶质的成分由原果股转化成了可溶性果胶。
可溶性果胶 果胶酸+甲醇(其中酯键被水解)
(3)果胶酸
由α-D-半乳醛糖酸通过α-1,4-苷键连接而成的高分子化合物。
植物的落叶、落花、落果等现象均与果胶质的变化有关。
5、壳聚糖、甲壳素
1)2-氨基-β-D-葡萄糖
2)N-乙酰基-2-氨基-β-D-葡萄糖
壳聚糖:1975年首次被日本工业引进作为天然污泥脱水剂,用于生活废水的净化处理。
应用情况:甲壳素、壳聚糖及其衍生物已被作为一种新型功能材料在各个领域中得到广泛研究:
(1)生物医学材料:隐形镜片,人造血管等;
(2)制药(具有抗凝血作用),化妆品;
(3)纺织品、吸附及分离剂;
(4)食品、饲料添加剂(降低血液中胆固醇)
(5)农业材料
-
想了解更多【有机化学思想总结】网的资讯,请访问:有机化学思想总结